Guia d'Estudi de Glúcids i Lípids: Biomolècules Energètiques

I 20 flashcards i 40 preguntes més al document.

Text del document

Nou currículum - Anàlisi de les característiques químiques, isomeries, enllaços i funcions dels monosacàrids (pentoses, hexoses en les seves formes lineals i cícliques), disacàrids i polisacàrids amb més rellevància biològica. - Diferenciació entre els lípids amb àcids grassos i sense: característiques químiques, tipus i funcions biològiques dels diferents tipus de lípids. LES BIOMOLÈCULES MÉS ENERGÈTIQUES: GLÚCIDS I LÍPIDS UNITAT 3 Biologia 1r de batxillerat Índex 3.1. Els principis immediats o biomolècules orgàniques 3.2. Glúcids 3.2.1. Característiques dels glúcids 3.2.2. Els monosacàrids 3.2.3. Els disacàrids 3.2.4. Els polisacàrids 3.2.5. Les funcions generals dels glúcids 3.3.

Lípids 3.3.1. El concepte de lípid i la seva classi cació 3.3.2. El concepte àcids grassos (saturats i insaturats) 3.3.3. Els lípids amb àcids grassos o saponi cables 3.3.4. Els lípids sense àcids grassos o insaponi cables 3.3.5. Les funcions dels lípids 3.1 Els principis immediats (biomolècules orgàniques) 3.2.GLÚCIDS 3.2.1 Característiques dels glúcids Aquí en teniu dos, de quins elements estan formats? Quants n'hi ha de cada? Formats per carboni (C), hidrogen (H) i oxigen (O) en proporció 1:2:1. A vegades també presenten nitrogen (N), sofre (S) i fòsfor (P). Fórmula empírica: Cn H2n On (CH2 O)n Són glúcids o no?

Químicament, els glúcids són cadenes de carboni units a: grups alcohòlics / radicals hidroxil (-OH) radicals hidrògens (-H). Per tant, els glúcids són polihidroxialdehids o polihidroxicetones. Classi cació dels glúcids Monosacàrids: Una sola molècula de polihidroxialdehid o polihidroxicetona. Oligosacàrids: Unió de 2 a 10 molècules de monosacàrids (disacàrids, trisacàrids...). Els més importants són els disacàrids. Polisacàrids: Unió de més de 10 monosacàrids. Heteròsids: formats per monosacàrids i altres molècules no glucídiques (glucolípids, glucoproteïnes...) 3.2.1. Els monosacàrids Glúcids senzills, d'una sola molècula. Tenen de 3 a 7 àtoms de C.

Poden ser aldoses (grup carbonil = aldehid) o cetoses (g.carb. =cetona) Nomenclatura: pre x nombre carbonis + osa. TRIOSA, TETROSA, PENTOSA, HEXOSA S'anomenen afegint la terminació -osa al nombre de C: -3C: trioses C3 H6 O3 -4C: tetroses C4 H8 O4 -5C: pentoses C5 H10 O5 -6C: hexoses C6 H12 O6 Tots els monosacàrids tenen una fórmula lineal i alguns, poden passar de la fórmula lineal a una cíclica. El grup aldehid de les aldoses sempre es localitza en el C1, el grup cetona de les cetoses sempre es localitza en el C2.

PROPIETATS DELS MONOSACÀRIDS Físiques -Són sòlids cristal·lins -No hidrolitzables -De color blanc -De gust dolç -Hidrosolubles: tant els radicals hidroxil (-OH) com els radicals hidrogen (-H) presenten una elevada polaritat elèctrica i per això estableixen forces d'atracció elèctrica amb les molècules d'aigua, que també són polars. Químiques Són capaços d'oxidar-se, és a dir, de perdre electrons, davant d'altres substàncies que quan els accepten es redueixen. Per aquesta raó, són la font bàsica d'energia de les cèl·lules. SON REDUCTORS Una altra propietat química dels monosacàrids és la capacitat que tenen per associar-se amb grups amino (-NH2 ) Reacció de Fehling A. Trioses 3 carbonis.

C3 H6 O3 Són els glúcids més senzills. 2 trioses: Aldotriosa o gliceraldehid i la cetotriosa o dihidroxiacetona Gliceraldehid (aldosa més senzilla) Dihidroxiacetona (cetosa més senzilla) ABANS DE SEGUIR: CONCEPTES CLAU ISOMERIA Dos compostos són isòmers quan, tot i tenir la mateixa fórmula molecular, són diferents. Per tant, tenen propietats diferents. 2 tipus: 1.Isomeria Plana: diferències d'estructura que podem explicar en un pla. Exemple: el gliceraldehid i la dihidroxiacetona 2. Isòmers espacials o estereoisòmers: Molècules aparentment iguals en les quals només varia la posició espacial d'alguns àtoms o grups d'àtoms.

Per conveni, en tenim dos tipus el D i L, segons la posició del grup –OH del carboni asimètric més allunyat del grup carbonil (-CO- o -CHO) - Si el grup –OH va a la dreta del C asimètric el compost és un isòmer D - Si el grup –OH va a l'esquerra del C asimètric el compost és un isòmer L C asimètric o quiral: El carboni que té saturades les seves quatre valències per radicals diferents. Com a resultat: L-Gliceradehid és l'enantiòmer del D-Gliceraldehid Una és la imatge especular de l'altre i no es poden superposar.

A causa dels C asimètrics aquests monosacàrids tenen la propietat de tenir activitat òptica: Quan un raig de llum polaritzada hi incideix, es produeix una desviació en el pla de polarització, i el raig refractat sorgeix amb un altre pla de polarització. -Si el desvien cap a la dreta, s'anomenen dextrogires i se simbolitzen amb el signe (+). Per exemple, com que el D-gliceraldehid és dextrogir, s'anomena D-(+)- gliceraldehid. -Si el desvien cap a l'esquerra, s'anomenen levogires i se simbolitzen amb el signe (- ). No hi ha relació entre tenir estructura D i ser dextrogira, és a dir, una molècula pot tenir estructura D i ser levogira. Tornem on érem!

Trioses Com que no té cap C asimètric no té activitat òptica B.Tetroses Glúcids formats per 4 àtoms de C. La fórmula empírica és: C4 H8 O4 2 aldotetroses (eritrosa i treosa) i una cetotetrosa (eritrulosa). En les aldotetroses hi ha dos C asimètrics i en la cetotetrosa un. Prenem, per dir si és L o D, la posició de l'OH del carboni asimètric més allunyat del grup carbonil. C.Pentoses "Àcid desoxiribonucleic" "Àcid ribonucleic" D.Hexoses Així ja no ho oblidaràs La ciclació dels monosacàrids En dissolució aquosa, els monosacàrids de cinc i sis àtoms de carboni es tanquen formant anells pentagonals o hexagonals, d'això se'n diu ciclació.

El grup carbonil (aldehid o cetònic) d'un monosacàrid pot reaccionar amb un grup hidroxil (-OH) de la mateixa molècula, formant un anell. La ciclació dels monosacàrids Tornem a la glucosa…… ciclació de la glucosa Ciclació pas a pas: https://www.youtube.com/watch?v= jq-13jbmAmI El C-1 de la glucosa ara és asimètric (en diem carboni anomèric) i poden passar dues coses: que l'OH quedi cap avall: en direm α-glucosa que l'OH quedi cap a dalt: en direm β-glucosa La forma lineal s'anomena projecció de Fisher i la ciclada, projecció de Haworth Important abans de seguir Monosacàrids importants D-GLICERALDEHID: una triosa que apareix com intermediari del metabolisme cel·lular.

RIBOSA: pentosa que forma part dels àcids nucleics (ARN) DESOXIRIBOSA: pentosa que forma part dels àcids nucleics (ADN) GLUCOSA: El glúcid més abundant en els éssers vius. FRUCTOSA: El glúcid de les fruites, és una cetohexosa Qüestionari: https://servicios.educarm.es/cnice/biosfera/datos/alumno/2bachillerato/biomol/actividades/act2a.htm 3.2.3. Els disacàrids vhttps://www.youtube.com/watch?v=7BOLUjSP7-s Oligosacàrids - Proyecto biosfera https://servicios.educarm.es/cnice/biosfera/datos/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos7.htm#oligosac arido Configuració α: si el primer monosacàrid és α Són inestables, febles, dèbils i fàcils de trencar Formen part de di/polisacàrids molt hidrolizables.

Configuració β: si el primer monosacàrid és β Molt estables i resistents, difícils de trencar. Test: https://servicios.educarm.es/cnice/biosfera/datos/alumno/2bachillerato/biomol/actividades/act3a.htm Maltosa (glu+glu) Dues molècules de D-glucosa unides per l'enllaç Ⲁ(1 4) Lliure en el gra germinat d'ordi i altres cereals A la indústria s'obté a partir de la hidròlisi del midó i del glicogen Lactosa (gal+glu) Sacarosa (Glu+Fru) Unió d'una molècula de Glucosa i una de fructosa. Es troba a la canya de sucre (20% en pes) i la remolatxa sucrera (15% en pes) Es comercialitza com a sucre domèstic No redueix Fehling perquè té els dos grups hidroxil dels carbonis anomèrics enllaçats.

3.2.4 Els polisacàrids Formats per la unió de molts monosacàrids (de desenes a centenars). S'uneixen mitjançant enllaç O-glicosídic Pesos moleculars molt elevats Són sòlids amorfs, no tenen gust dolç i no redueixen el reactiu de Fehling. Alguns completament insolubles (cel·lulosa), alguns formen dispersions col·loidals (midó). 2 tipus: Homopolisacàrids: polímers d'un sol tipus de monosacàrid Heteropolisacàrid: polímers formats per més d'un tipus de monosacàrid. 5.5.1. Homopolisacàrids 2 tipus segons si presenten enllaç α o β: 1. Presenten enllaç α: Funció de reserva energètica La major part dels organismes tenim els enzims necessaris per trencar aquest enllaç en molècules petites.

Exemples: midó i glicogen 2.Presenten enllaç β: Funció estructural: forma estructures més estable i perdurable la major part d'organismes no tenim enzims per trencar els enllaços. Exemples: cel·lulosa i quitina -Polisacàrid de reserva energètica en els vegetals les plantes poden obtenir energia sense necessitat de llum permet la germinació de les llavors -Es troba en les llavors de cereals (blat, arròs), llegums i tubercles (patata i moniato) -La hidròlisi del midó (amb els enzims α-amilasa en animals o β-amilasa en vegetals) dona D-glucosa necessària per l'obtenció d'energia Estructura: -Format per centenars o milers de molècules de glucosa IMP!

Com que no estan dissoltes en el citoplasma no afecten a l'osmosi cel·lular. -30% amilosa + 70% amilopectina Midó Amilosa: És un polímer de maltoses unides per enllaços α(1 4). Té una estructura lineal i adopta una disposició helicoïdal amb 6 glucoses per volta. Amilopectina: Té una estructura ramificada. Està constituïda per un polímer de maltoses unides per mitjà d'enllaços α (1 4), però cada 25 o 30 unitats de glucosa apareixen ramificacions α(1 6).

Polisacàrid de reserva energètica en els animals Tipus: -Glicogen hepàtic: Es troba a les cèl·lules del fetge -Glicogen muscular: es troba a les cèl·lules musculars Estructura: Igual que l'amilopectina però amb més abundància rami cacions cada 6-10 glucoses Glicogen Polisacàrid amb funció esquelètica pròpia dels vegetals L'element més important de la paret cel·lular Forma les bres vegetals (cotó, lli, espart...) i l'interior del tronc dels arbres. Cotó: casi 100% cel·lulosa Troncs: un 50% cel·lulosa. Estructura: Molècules de D-glucopiranosa unides per mitjà d'un enllaç β (1β 4β) Cada parella formen cel·lobiosa que s'uneixen formant polímers de 150 a 5000 molècules de cel·lobiosa. .

Cel·lulosa Component essencial de l'exosquelet dels artròpodes Polímer de N-acetilglucosamines unides per mitjà d'enllaços β (1 4) Igual que la cel·lulosa forma cadenes paral·leles i formen capes Cada dues molècules es forma una quitobiosa. Quitina Test: https://servicios.educarm.es/cnice/biosfera/datos/alumno/2bachillerato/biomol/actividades/act3a.htm 3.2.5. Funcions generals dels glúcids Estructural: L'enllaç β impedeix la degradació d'aquestes molècules i fa que alguns òrgans i estructures puguin viure centenars d'anys (com els arbres).

Destaquen: La cel·lulosa dels vegetals; la quitina dels artròpodes; la ribosa i la desoxiribosa en els àcids nucleics; els peptidoglicans en bacteris; la condroïtina dels ossos. Reserva energètica: El glúcid més important és la glucosa. A partir d'un mol de glucosa i per les reaccions catabòliques de la respiració aeròbica es pot obtenir 266kcal. Destaquen: el midó i el glicogen com a forma d'emmagatzemar energia. Altres funcions: - Glúcids amb funció generadora d'especificitat en la membrana plasmàtica: glicoproteïnes i glicolípids - Altres molècules amb fraccions glucídiques: antibiòtic (estreptomicina), vitamina C, heparina, hormones, immunoglobulines... 3.3.

ELS LÍPIDS Constituïts bàsicament per C i H. La majoria també presenten O i alguns P, N i S 2 característiques: – Insolubles en aigua i altres dissolvents polars – Solubles en dissolvents orgànics no polars (apolars) com l'èter, el benzè o l'octà. 2 tipus: – Saponificables: contenen àcids grassos units a altres molècules i poden fer la reacció de saponificació – Insaponificables: no contenen àcids grassos i per tant no poden fer la reacció de saponificació 3.3.1. El concepte de lípid Classificació dels lípids 3.3.2.

Els àcids grassos Molècules formades per una llarga cadena hidrocarburada (-CH2 -CH2 -CH2 ), de tipus alifàtic (lineal) amb un número parell d' àtoms de C, en el que el darrer és un grup carboxil (-COOH) Abundants en estat lliure, però constitueixen part d'alguns lípids (greixos) Es coneixen uns setanta àcids grassos, classificats en: – Saturats – Insaturats Saturats Només tenen enllaços simples entre els àtoms de carboni Cadenes lineals Nombre d'àtoms de carboni parell (entre 12-20 C) Exemples: àcid esteàric C H O i àcid palmític C H O Insaturats Tenen un o més enllaços dobles entre els carbonis de la cadena Les cadenes no són rectilínies, presenten colzes on hi ha els dobles enllaços Els mamífers podem sintetitzar àcids grassos saturats i monoinsaturats …

però som incapaços de sintetitzar àcids grassos poliinsaturats Els hem d'obtenir de la dieta (especialment dels vegetals on són molt abundants) Aquests àcids grassos que són imprescindibles però no els podem sintetitzar els anomenem àcids grassos essencials Dada interessant Les propietats químiques dels àcids grassos 1. Reacció d'esterificació: Àcid gras + alcohol èster* + aigua *Un èster és la unió d'un àcid gras + alcohol mitjançant un enllaç covalent anomenat enllaç estèric Aplicació: Durant la digestió, les lipases hidrolitzen els èsters obtenint àcids grassos i alcohols (reacció inversa) 2.

Reacció de saponificació: Àcid gras + base forta sabó o sal d'àcid gras + Aigua Aplicació: El sabó, tot i també ser insoluble, forma micel·les (ja que el grup -COONa s'ionitza més que no pas el -COOH), fomentant les dispersions col·loïdals (i per tant útil per la neteja). 1. ESTERIFICACIÓ L'esterificació és el procés químic pel qual se sintetitza un èster. La reacció es dona entre un àcid carboxílic i un grup hidroxil.(OH) 2. SAPONIFICACIÓ Procediment consistent a tractar un èster amb un àlcali aquós per conduir a la formació d'un alcohol i de la sal alcalina de l' àcid. Els sabons són sals sòdiques o potàssiques d'àcids grassos que són solubles en aigua.

Les propietats físiques dels àcids grassos 1. Solubilitat Els àcids grassos de +8C són insolubles sent més insolubles com més C tinguin a la cadena Perquè? - El grup –COOH és la part "hidròfila" i es pot ionitzar molt a poc a poc: -COO- - La resta de la cadena és hidròfoba Com més llarga sigui la cadena més compensa la possible ionització feble del –COOH per tant és més insoluble en aigua i més soluble en diss polars 2.

Bipolaritat o caràcter amfipàtic Els sabons però són molècules amfipàtiques = bipolars Contenen – una banda hidròfila amb el grup carboxil sempre ionitzat (-COO- ): té càrrega i per tant estableix atraccions elèctriques amb les molècules d'aigua – Una banda hidròfoba (la resta de la cadena) que presentar repulsió per l'aigua En contacte amb l'aigua les molècules es disposen amb els grups carboxils mirant a l'aigua i les cadenes hidrocarburades fora d'ella (formant una pel·lícula superficial o formant micel·les si s'agita): Lípid Aire Espuma Detergent Per què neteja el sabó? 3. Punt de fusió 1.

Els àcids grassos tendeixen a agrupar-se - Grups carboxil formen ponts d'hidrogen - Les cadenen hidrofòbiques formen enllaços de Van de Walls 2. Com més llarga sigui la cadena més enllaços de forces de Van de Walls formen i més tendeixen a ser un sòlid. Per tant, més alt és el punt de fusió. 3. Els àcids grassos insaturats, com que presenten colzes i dificulta l'ordenació, no s'estableixen tants enllaços de Van de Walls.

Per tant, més baix és el punt de fusió Per tant - àcids grassos saturats: com més llarga la cadena més sòlids i més alt el punt de fusió - àcids grassos insaturats: són molt més fàcils de trencar, per tant punt de fusió molt més baix Esteàric Oleic 3.3.3 Lípids saponificables Contenen àcids grassos Tots són èsters (àcid gras + alcohol) Es divideixen en: – Lípids simples o hololípids únicament àcid gras + alcohol Acilglicèrids Cèrids o ceres – Lípids complexos o heterolípids àcid gras + alcohol + una 3a molècula Fosfoglicèrids Fosfoesfingolípids Glicoesfingolípids Glicolípids Fosfolípids Hololípids 1.

Acilglicèrids (1) Són lípids simples formats de l'esterificació d'un, dos o tres àcids grassos + una molècula d'alcohol anomenada glicerina (també anomenat glicerol o propantriol) (2) Segons el nombre d'àcids grassos que formen la molècula d'acilglicèrid s'anomenen: – Monoacilglicèrids conté una molècula d'àcid gras – Diacilglicèrid conté dues molècules d'àcids gras – Triacilglicèrid o triglicèrid conté tres molècules d'àcid gras ....Els triglicèrids...

- Són els més abundants a la natura - Tenen una funció de reserva energètica i de regulació de la temperatura s'acumulen a les cèl·lules especialitzades del teixit adipós - Són apolars = greixos neutres Adipòcits (3) Es classifiquen segons el punt de fusió (segons els àcids grassos que porten): – Olis si presenta com a mínim un àcid gras insaturat o de cadena curta o ambdues coses la molècula resultant és líquida a temperatura ambient Es troba a les plantes oleaginoses com l'oli d'oliva, de girasol, de blat de moro, de soja, etc... L'oli d'oliva està format (principalment) de tres àcids oleics + glicerina – Mantegues grasses semisòlides a temperatura ambient.

La fluïdesa depèn del seu contingut en àcids insaturats (4) Es poden hidrolitzar davant d'una base forta (reacció de saponificació) donant glicerina i sabó: 2. Cèrids o ceres Són lípids que s'obtenen per l'esterificació d'un alcohol monovalent (presenta un sol radical –OH) de cadena llarga + un àcid gras Originen làmines impermeables que protegeixen l'epidermis i les formacions dèrmiques dels animals (pèls, plomes...) i la superfície d'òrgans vegetals (fulles, tiges i fruits). També es poden trobar barrejats amb àcids grassos lliures com la cera d'abella, l'espermaceti de balena, o la cera del conducte auditiu.

Heterolípids Àcid gras + alcohol + tercera molècula Són les molècules principals de la membrana lipídica = lípids de membrana Tenen comportament amfipàtic (=sabons) en contacte amb l'aigua es disposen formant capes on: – Les zones hidrofòbiques la rebutgen i queden a l'interior – Les zones hidrofíliques entren en contacte amb l'aigua i es queden a l'exterior 1.

Fosfoglicèrids (fosfolípids) Èster format per: – 2 àcids grassos units a – una glicerina – un àcid fosfòric unit al grup carboxil que li queda lliure – un altre component bàsic unit pel grup alcohol (aminoalcohol) L'àcid fosfòric i el grup amino es poden ionitzar i constitueixen el grup polar de la cadena (caps hidrofílics que entren en contacte amb l'aigua) 2. Fosfoesfingolípids (fosfolípids) Èster format per: – Un àcid gras – Una esfingosina: un aminoalcohol de cadena llarga – Un grup fosfat – Un aminoalcohol. Molècula present a les membranes plasmàtiques i especialment abundant a les beines de mielina de les neurones.

També són amfipàtiques Juntament amb els fosfoglicèrids se'ls anomena fosfolípids 3. Glicoesfingolípids o glicolípids Èster format per: – Un àcid gras – Una esfingosina – Un glúcid Es troben a les bicapes lipídiques de les membranes plasmàtiques de totes les cèl·lules Se situen a la capa externa on fan la funció de receptor de molècules externes 3.3.4. Lípids insaponificables No presenten àcids grassos Es divideixen en: – Isoprenoides o terpens: Ex. vitamina A, E i K. – Esteroides: Ex. Colesterol, progesterona, testosterona – Icosanoides: Ex.

Prostaglandines Colesterol Progesterona – Isoprenoides o terpens: Polímers isoprè Vitamina A: La vitamina A té diverses funcions: és important pel creixement i desenvolupament, pel manteniment del sistema immunitari i per la vista. Vitamina E: La funció principal de la vitamina E és la d'actuar com un antioxidant eliminant els radicals lliures i l'oxigen molecular. Vitamina K: són necessàries per a la modificació post-traduccional de certes proteïnes, majoritàriament requerides per la coagulació sanguínia. – Esteroides: Colesterol: el colesterol és un component molt important de les membranes plasmàtiques dels animals, i precursor de diverses hormones.

Progesterona:Hormona esteroide secretada pel cos luti, l'escorça suprarenal i la placenta durant l'embaràs que té la funció de preparar l'úter per a la recepció de l'òvul fecundat i el seu desenvolupament. Testosterona:Hormona sexual masculina, sintetitzada principalment en els testicles i en menor quantitat en l'escorça suprarenal i l'ovari – Icosanoides: Prostaglandines: Controlen la pressió arterial, musculatura llisa, etc. 3.3.5. Funcions dels lípids Funció de reserva energètica La principal reserva energètica de l'organisme. La duen a terme els acilglicèrids.

9,4 kcal/g vs 4,1 kcal/g dels glúcids Funció estructural Els fosfolípids i glicolípids formen les bicapes lipídiques de les membranes i orgànuls cel·lulars Funció protectora Els acilglicèrids que recobreixen els òrgans per protegir dels cops i com aïllants tèrmics, o les ceres que recobreixen la pell, pèl, plomes, fulles.... Funció biocatalitzadora Les vitamines lipídiques que actuen com a cofactors de molts enzims Funció de missatger químic Les hormones lipídiques que transporten senyals entre cèl·lules FINS AQUÍ! … de moment