Exercici 5 · Química Orgánica II UB 2022

a. Dibuixeu les estructures de Lewis vàlides i les formes de ressonància més rellevants per a les espècies E i F. Indiqueu explícitament tots els parells d'electrons no enllaçants i, si s'escau, les càrregues formals.

Solución: Per a E: La càrrega positiva al cicle conjugat es pot deslocalitzar per ressonància entre les posicions al·líliques de l'anell i l'oxigen del grup carbonil a través del parell solitari del nitrogen: la forma en què es forma un doble enllaç $\mathrm{C=N^+}$ permet que tots els àtoms tinguin octet complet. Per a F ($\text{N}_3\text{-CN}$): El grup azida presenta diverses formes ressonants on el nitrogen central té càrrega positiva ($\mathrm{N^+}$) i la càrrega negativa es reparteix entre els nitrògens terminals o es deslocalitza parcialment cap al nitril formant estructures acumulades ($\mathrm{N=N=N=C=N^-}$).

b. 1. Assenyaleu quins àtoms es troben en el mateix pla que el paper.

Solución: Tots els àtoms de la molècula es troben continguts en el mateix pla excepte l'àtom d'hidrogen i el brom enllaçats al carboni $\mathrm{sp^3}$ saturat de l'anell hexagonal.

b. 2. Identifiqueu la forma ressonant majoritària (preferent), si n'hi ha cap.

Solución: Aquella estructura de ressonància en què el nitrogen forma un doble enllaç exocíclic ($\mathrm{C=N^+}$), ja que és l'única forma on tots els àtoms del sistema conjugat compleixen la regla de l'octet.

c. 1. Indiqueu l'estat d'hibridació de l'àtom de nitrogen del grup azida (N3) enllaçat directament al carboni.

Solución: $\mathrm{sp^2}$

c. 2. Estimeu el valor aproximat de l'angle d'enllaç N-N-C.

Solución: $120^\circ$