Exercici 4 · Química UB 2024

4.2 i 4.3 Dibuix de projeccions estereoquímiques (Fischer, tetraèdrica i Newman)

Solución: Exercici 4.2. Estereoquímica de l'àcid α-hidroxiglutàric: 1. Prioritats de Cahn-Ingold-Prelog a C2: 1. -OH (prioritat 1, per nombre atòmic O=8) 2. -COOH (prioritat 2, C unit a (O,O,O)) 3. -CH₂CH₂COOH (prioritat 3, C unit a (C,H,H)) 4. -H (prioritat 4, menor prioritat) 2. Projecció de Fischer: Cadena principal vertical amb C1 (-COOH) a dalt i C3 (-CH₂CH₂COOH) a baix: - Enantiòmer D / (2R): Grup -OH a la dreta, -H a l'esquerra. En ser -H a l'horitzontal, l'ordre 1(-OH) $\rightarrow$ 2(-COOH) $\rightarrow$ 3(C3) en sentit antihorari s'inverteix a configuració R. - Enantiòmer L / (2S): Grup -OH a l'esquerra, -H a la dreta. L'ordre 1(-OH) $\rightarrow$ 2(-COOH) $\rightarrow$ 3(C3) en sentit horari s'inverteix a configuració S. 3. Projecció tetraèdrica per a l'isòmer (2R): Es dibuixa C2 en el pla unit a C1 (-COOH) cap amunt i a C3 (-CH₂CH₂COOH) cap avall a l'esquerra; el grup -OH surt del pla cap endavant (falca gruixuda) i el -H queda cap enrere (falca discontínua). Amb el grup 4 cap enrere, el recorregut 1 $\rightarrow$ 2 $\rightarrow$ 3 gira en sentit horari confirmant la configuració (R). Exercici 4.3. Projecció de Newman de la (S)-ornitina: Estructura de la (S)-ornitina: $\mathrm{H_2N-(CH_2)_3-C^*H(NH_2)-COOH}$. - Carboni frontal: C2. - Carboni posterior: C3. Substituents a C2 (frontal): -COOH, -NH₂, -H. Per garantir configuració (S): tenint el C3 cap avall/enrere, amb el grup -NH₂ (prioritat 1), -COOH (prioritat 2) i -H (prioritat 4), disposem -COOH a dalt, -NH₂ a l'esquerra i -H a la dreta. Substituents a C3 (posterior): dos àtoms d'hidrogen (-H) i el grup $-\mathrm{CH_2-CH_2-NH_2}$. En la conformació alternada anti més estable: - C2 (frontal): grup -COOH vertical cap a dalt ($\theta = 0^\circ$), grup -NH₂ a $120^\circ$ (avall a l'esquerra), grup -H a $240^\circ$ (avall a la dreta). - C3 (posterior): la cadena voluminosa $-\mathrm{CH_2-CH_2-NH_2}$ es col·loca vertical cap avall ($\theta = 180^\circ$, posició anti respecte al carboxil), i els dos hidrògens als angles de $60^\circ$ i $300^\circ$.