PROBLEMA 4 - Estereoquímica i isomeria · Química UB 2021

c. Justifiqueu la diferència entre els punts de fusió dels compostos [B] i [C] en funció de les seves estructures espacials.

Solución: L'isòmer trans [B] té una major simetria que afavoreix un empaquetament cristal·lí compacte i xarxes d'enllaços d'hidrogen intermoleculars forts. L'isòmer cis [C] forma enllaços d'hidrogen intramoleculars que debiliten les interaccions intermoleculars.

Representacions estereoquímiques (b, d, e) i sèrie enantiomèrica

Solución: b. Projecció de Fischer de (S)-[A]: Al carboni asimètric C2, amb $-COOH$ a dalt o baix, grup $-OH$ situat de forma que la prioritat $1(-OH) > 2(-COOH) > 3(-CH_2COOH) > 4(-H)$ resulti en configuració absoluta $(S)$. Si $-COOH$ és a baix i $-CH_2COOH$ a dalt, el grup $-OH$ a la dreta dóna configuració $(S)$. d. Projecció de Fischer de meso-[D] i Newman d'un epímer: - Fischer de [D]: àcid meso-2,3-diclorobutanedioic amb els dos $-Cl$ al mateix costat (pla de simetria intern). - Newman de l'epímer: vista al llarg de l'eix C2-C3 en conformació alternada, amb els grups voluminosos ($-COOH$ i $-Cl$) disposats en posicions anti o gauche estables. e. Projecció de Fischer de (R)-[F] i sèrie D/L: En l'àcid làctic, situant la cadena principal en vertical ($-COOH$ a dalt i $-CH_3$ a baix), el grup $-OH$ a la dreta correspon tant a la configuració absoluta $(R)$ com a la sèrie D.