Exercici 4 - Estereoquímica · Química UB 2022

b) Dibuixeu en projecció de Fischer els enantiòmers possibles de l'isòmer quiral (R/S). c) Dibuixeu les projeccions de Newman alternades al llarg de C2-C3.

Solución: b. Isòmer de posició quiral: Es tracta de l'àcid 2-hidroxipropanoic (àcid làctic), amb carboni asimètric a $\mathrm{C_2}$: - Àcid 2(R)-hidroxipropanoic: Representant el grup $-\mathrm{COOH}$ a dalt (C1) i el $-\mathrm{CH_3}$ (C3) a baix a l'eix vertical, el grup $-\mathrm{OH}$ se situa a la dreta i l'$-\mathrm{H}$ a l'esquerra (prioritats CIP: 1: $-\mathrm{OH}$, 2: $-\mathrm{COOH}$, 3: $-\mathrm{CH_3}$, 4: $-\mathrm{H}$; com que H és horitzontal, el sentit aparent 1→2→3 horari s'inverteix a R, o segons la col·locació del grup H al darrere). - Àcid 2(S)-hidroxipropanoic: Imatge especular anterior, amb $-\mathrm{OH}$ orientat a l'esquerra i $-\mathrm{H}$ a la dreta. c. Projeccions de Newman al llarg de l'eix $\mathrm{C_2-C_3}$ (conformació alternada): - Àcid 2(R)-hidroxipropanoic: Mirant de $\mathrm{C_2}$ (carboni davant) a $\mathrm{C_3}$ (carboni posterior): - Al $\mathrm{C_2}$ davanter: grup $-\mathrm{COOH}$, grup $-\mathrm{OH}$ i $-\mathrm{H}$ respectant la quiralitat (R). - Al $\mathrm{C_3}$ posterior: tres àtoms d'hidrogen disposats a $120^\circ$ entre si, alternats respecte als grups del $\mathrm{C_2}$. - $\beta$-alanina: - Al $\mathrm{C_2}$ davanter: grup $-\mathrm{COOH}$ i dos hidrògens ($-\mathrm{H}$, $-\mathrm{H}$). - Al $\mathrm{C_3}$ posterior: grup amino ($-\mathrm{NH_2}$) i dos hidrògens complementaris, en disposició alternada estable (idealment anti respecte al carboxil).