Problema 4 (Juliol 2020) · Química UB 2020

Compost A (fórmula $\mathrm{C_5H_7O_2Cl}$):

Solución: 2-clorobut-3-enoat de metil

Compost B (addició d'aigua a A):

Solución: 2-cloro-3-hidroxibutanoat de metil

Compost C (substitució nucleòfila amb $\mathrm{NH_3}$):

Solución: 2-amino-3-hidroxibutanoat de metil

Compost D (producte final de saponificació):

Solución: àcid (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutanoic / treonina

b), c) i d) Representacions estereoquímiques:

Solución: b. Projecció de falca de l'isòmer (S)-A: Carboni C2 central amb $\mathrm{-COOCH_3}$ i $\mathrm{-CH=CH_2}$ en el pla; grup $\mathrm{-Cl}$ cap endavant (falca) i àtom d'hidrogen cap al fons (línia de punts), determinant la prioritat 1: $\mathrm{-Cl}$, 2: $\mathrm{-COOCH_3}$, 3: $\mathrm{-CH=CH_2}$, 4: $\mathrm{-H}$ (gir antihorari). c. Projecció de Fischer del compost D (2S,3R): Cadena principal vertical amb $\mathrm{-COOH}$ al carboni superior (C1) i $\mathrm{-CH_3}$ a la base (C4). - Al C2 (configuració S): el grup $\mathrm{-NH_2}$ se situa a l'esquerra i el $\mathrm{-H}$ a la dreta. - Al C3 (configuració R): el grup $\mathrm{-OH}$ se situa a la dreta i el $\mathrm{-H}$ a l'esquerra. d. Projecció de Newman (eix C2-C3, mirant des de C2 cap a C3): - Carboni frontal (C2): $\mathrm{-COOH}$ cap a dalt vertical, $\mathrm{-NH_2}$ cap a l'esquerra-avall, $\mathrm{-H}$ cap a la dreta-avall. - Carboni posterior (C3): en conformació alternada anti respecte als grups principals, el $\mathrm{-CH_3}$ cap a baix vertical, el grup $\mathrm{-OH}$ cap a la dreta-amunt i el $\mathrm{-H}$ cap a l'esquerra-amunt.