Problema 4 (Model 2) · Química UB 2020

Tema: Estereoquímica i isomeria · Del examen Recopilatori d'exàmens de Química (Gener 2020 i Juliol 2020) (2020)

Enunciado

Problema 4 (Model 2). Transformacions metabòliques d'un àcid dicarboxílic C4

Un àcid dicarboxílic [A] de rellevància biològica i fórmula molecular C4H6O4\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_4 pateix una deshidrogenació enzimàtica generant dos isòmers geomètrics [B] i [C], dels quals [B] té un punt de fusió superior al de [C].

La hidratació enzimàtica de [B] produeix [D], el qual presenta activitat òptica. Al seu torn, [D] pateix una oxidació acoblada a la reducció de NAD+\text{NAD}^+ a NADH+H+\text{NADH} + \text{H}^+ generant [E]. Finalment, una reacció de transaminació transforma [E] en un aminoàcid àcid [F].

a)

Formuleu i anomeneu amb nomenclatura sistemàtica els compostos [A], [B], [C], [D], [E] i [F].

b)

Expliqueu per què els compostos [B] i [C] presenten punts de fusió diferents i justifiqueu quina és la configuració de cadascun.

c)

Formuleu en projecció de Fischer l'isòmer RR del compost [D] i representeu-ne un confòrmer alternat en projecció de Newman.

d)

Expliqueu si el compost [E] té caràcter reductor.

e)

Formuleu en projecció de Fischer el compost [F] com a L-aminoàcid. De quin aminoàcid es tracta?

Enunciado: Problema 4 (Model 2) · Química UB 2020

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Compost [A]:

Solución: Àcid butanodioic (àcid succínic), HOOC-CH2-CH2-COOH\text{HOOC-CH}_2\text{-CH}_2\text{-COOH}

a) Compost [B]:

Solución: Àcid (2E)-but-2-endioic (àcid fumàric, isòmer trans), HOOC-CH=CH-COOH\text{HOOC-CH=CH-COOH}

a) Compost [C]:

Solución: Àcid (2Z)-but-2-endioic (àcid maleic, isòmer cis), HOOC-CH=CH-COOH\text{HOOC-CH=CH-COOH}

a) Compost [D]:

Solución: Àcid 2-hidroxibutanodioic (àcid màlic), HOOC-CH(OH)-CH2-COOH\text{HOOC-CH(OH)-CH}_2\text{-COOH}

a) Compost [E]:

Solución: Àcid 2-oxobutanodioic (àcid oxalacètic), HOOC-CO-CH2-COOH\text{HOOC-CO-CH}_2\text{-COOH}

a) Compost [F]:

Solución: Àcid 2-aminobutanodioic (àcid aspàrtic), HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH\text{HOOC-CH(NH}_2\text{)-CH}_2\text{-COOH}

b) Expliqueu per què els compostos [B] i [C] presenten punts de fusió diferents i justifiqueu quina és la configuració de cadascun.

Solución: [B] és l'isòmer trans (àcid fumàric) i [C] és el cis (àcid maleic).

d) Expliqueu si el compost [E] té caràcter reductor.

Solución: No presenta caràcter reductor.

e) De quin aminoàcid es tracta?

Solución: Àcid aspàrtic (àcid L-aspàrtic)

Representacions gràfiques (Fischer i Newman dels apartats c i e)

Solución: Apartat c (Projecció de Fischer i Newman de (R)-[D]): - Projecció de Fischer de l'àcid (R)-màlic: es col·loca el C1 (-COOH) a dalt i el C4 (-COOH) a la base. Al C2 quiral, per tenir configuració RR, el grup -OH se situa a l'esquerra i l'àtom d'hidrogen a la dreta (prioritats Cahn-Ingold-Prelog: 1: -OH, 2: -COOH, 3: -CH₂COOH, 4: -H). - Projecció de Newman (eix C2-C3): en conformació alternada, amb els dos grups -COOH en disposició anti (l'un a dalt i l'altre a baix). Apartat e (Projecció de Fischer de [F] com a L-aminoàcid): - Es disposa el grup -COOH principal al vèrtex superior (C1), la cadena lateral -CH₂COOH a baix (C4), i el grup amino (-NH₂) a l'esquerra del carboni asimètric C2, d'acord amb la sèrie L estereoquímica dels aminoàcids.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Problema 4 (Juliol 2020) · 2020 · Exercici 5 - Estereoquímica i isomeria · 2017 ›

Más ejercicios de Estereoquímica i isomeria