Exercici 4 - Estereoquímica i isomeria · Química UB 2023

b) Dibuix en projecció de Fischer de la (2R,3S)-treonina i el seu enantiòmer; c) Projecció de Newman alternada de la S-serina

Solución: b. Configuració de la (2R,3S)-treonina en projecció de Fischer: Es col·loca la cadena carbonada vertical amb el grup principal $\mathrm{-COOH}$ a dalt i el $\mathrm{-CH_3}$ a baix: - A $\mathrm{C_2}$: prioritats CIP $1: -\mathrm{NH_2}, 2: -\mathrm{COOH}, 3: -\mathrm{CH(OH)CH_3}, 4: -\mathrm{H}$. Perquè sigui 2R, situant l'$-H$ a l'esquerra (línia horitzontal), el grup $-\mathrm{NH_2}$ queda a la dreta. - A $\mathrm{C_3}$: prioritats CIP $1: -\mathrm{OH}, 2: -\mathrm{CH(NH_2)COOH}, 3: -\mathrm{CH_3}, 4: -\mathrm{H}$. Perquè resulti 3S, el grup $-\mathrm{OH}$ s'ubica a l'esquerra i l'$-H$ a la dreta. L'enantiòmer correspon a la (2S,3R)-treonina, invertint les posicions horitzontals ($-\mathrm{NH_2}$ a l'esquerra a $\mathrm{C_2}$; $-\mathrm{OH}$ a la dreta a $\mathrm{C_3}$). c. Projecció de Newman alternada per a la S-serina (eix $\mathrm{C_2 - C_3}$): - Carboni anterior ($\mathrm{C_2}$): manté units el grup carboxil ($-\mathrm{COOH}$), el grup amino ($-\mathrm{NH_2}$) i l'hidrogen ($-H$). - Carboni posterior ($\mathrm{C_3}$): conté el grup hidroxi ($-\mathrm{OH}$) i dos hidrògens ($-H$). - En conformació alternada, els substituents s'orienten amb un angle de torsió de $60^\circ$ per minimitzar la repulsió estèrica (per exemple, amb el $-\mathrm{COOH}$ en posició vertical superior i el grup $-\mathrm{OH}$ antiperiplanar en posició vertical inferior).

b) Justificació de les configuracions absolutes de C2 i C3 de la treonina

Solución: Prioritats a C2: -NH2 (1) > -COOH (2) > -CH(OH)CH3 (3) > -H (4). Amb H a l'esquerra, el sentit 1->2->3 és antihorari, que correspon a configuració R. Prioritats a C3: -OH (1) > -CH(NH2)COOH (2) > -CH3 (3) > -H (4). Amb H a la dreta, el sentit 1->2->3 és horari, que correspon a configuració S.

c) Descripció de la disposició dels grups en la conformació alternada de la S-serina

Solución: Conformació alternada amb angles de 60° entre els substituents del carboni frontal (C2) i els del posterior (C3), disposant preferentment els grups més voluminosos (-COOH i -OH) en disposició antiperiplanar.

e) Indiqueu quin tipus d'isomeria presenten entre si l'homoserina i la treonina.

Solución: Isòmers constitucionals de posició / Isomeria de posició

e) Justificació del tipus d'isomeria

Solución: Presenten la mateixa fórmula molecular (C4H9NO3) i la mateixa funció química, però el grup hidroxi (-OH) està situat al carboni 3 en la treonina i al carboni 4 en l'homoserina.