PROBLEMA 3 - Tripèptid i glicopèptid · Química UB 2021

c. Residu 1 (N-terminal)

Solución: Fenilalanina / Phe

c. Residu 2

Solución: Metionina / Met

c. Residu 3 (C-terminal)

Solución: Treonina / Thr

c. Nom del tripèptid

Solución: fenilalanil-metionil-treonina / Phe-Met-Thr

d. Càrrega neta de l'espècie majoritària a pH = 11

Solución: -1

d. Estat d'ionització dels grups a pH = 11

Solución: Grup -COOH desprotonat a -COO⁻; grup -NH₃⁺ desprotonat a -NH₂; cadenes laterals neutres. Càrrega neta -1.

e. Justificació de la unió O-glicosídica per al glicopèptid

Solución: Perquè el glicopèptid final sigui no reductor, cal bloquejar el carboni anomèric C1 que quedava lliure a l'aldosa B. Per tant, l'enllaç O-glicosídic s'estableix entre el carboni anomèric C1 de l'aldosa i el grup -OH de la cadena lateral de la treonina. A pH fisiològic, el grup amino N-terminal està protonat (-NH₃⁺) i el carboxil terminal desprotonat (-COO⁻), donant la forma zwitteriònica neta requerida.

Dibuixos dels apartats c, d i e (tripèptid, espècie a pH = 11 i estructura del glicopèptid)

Solución: Apartat c (tripèptid Phe-Met-Thr): Estructura amb enllaços peptídics consecutius des de l'extrem N-terminal (Phe amb anell benzènic) passant per Met (cadena amb $-\mathrm{CH_2-CH_2-S-CH_3}$) fins a Thr a l'extrem C-terminal (cadena amb $-\mathrm{CH(OH)-CH_3}$). Apartat d (espècie a pH = 11): $\mathrm{H_2N-CH(CH_2C_6H_5)-CONH-CH(CH_2CH_2SCH_3)-CONH-CH(CH(OH)CH_3)-COO^-}$, amb l'extrem amino lliure neutre ($-\mathrm{NH_2}$) i el carboxil desprotonat ($-\mathrm{COO^-}$). Apartat e (glicopèptid complet): Unió del disacàrid $\beta\text{-D-cetohexofuranosil-}(2\rightarrow 4)\text{-D-aldohexopiranosa}$ a través del C1 anomèric de l'aldosa amb l'oxigen del grup hidroxil de la cadena lateral de la treonina en el tripèptid zwitteriònic ($^+\mathrm{H_3N-Phe-Met-Thr-COO^-}$).