Exercici 3 - Tetrapèptid · Química UB 2023

Exercici 3. Estudi d'un tetrapèptid i un disacàrid

Una anàlisi destinada a determinar la presència de biomolècules en aigües estancades ha permès identificar un tetrapèptid i un disacàrid.

1. Tetrapèptid:

L'anàlisi ha demostrat que està constituït per quatre aminoàcids diferents triats d'entre els set següents:

Àcid aspàrtic ($pK_{a1} = 1{,}88$, $pK_{a2} = 9{,}60$, $pK_{aR} = 3{,}65$)

Cisteïna ($pK_{a1} = 1{,}71$, $pK_{a2} = 10{,}78$, $pK_{aR} = 8{,}33$)

Metionina ($pK_{a1} = 2{,}28$, $pK_{a2} = 9{,}21$)

Asparagina ($pK_{a1} = 2{,}02$, $pK_{a2} = 8{,}80$)

Arginina ($pK_{a1} = 2{,}17$, $pK_{a2} = 9{,}04$, $pK_{aR} = 12{,}48$)

Tirosina ($pK_{a1} = 2{,}20$, $pK_{a2} = 9{,}11$, $pK_{aR} = 10{,}07$)

Fenilalanina ($pK_{a1} = 1{,}83$, $pK_{a2} = 9{,}13$)

L'extrem N-terminal l'ocupa un aminoàcid àcid, seguit d'un residu polar amb anell aromàtic, a continuació un aminoàcid polar amb sofre, i l'extrem C-terminal està format per un derivat d'amida de l'aminoàcid àcid inicial.

Exercici 3. Estudi d'un tetrapèptid i un disacàrid

1. Tetrapèptid

a)

Formuleu el tetrapèptid, assigneu els valors de $\mathrm{p}K_a$ a cada grup ionitzable i anomeneu-lo de forma sistemàtica.

b)

Establiu els equilibris àcid-base del pèptid, determineu el seu punt isoelèctric (pI) i indiqueu la càrrega neta de les espècies majoritàries a pH fisiològic (7,4), a $\mathrm{pH} = 2,02$ i a $\mathrm{pH} = 12,48$.