Exercici 6 - Pèptids i lípids · Química UB 2020

Exercici 6. Biomolècules: tetrapèptid, trisacàrid i glicolípid

En investigar un llevat associat a una infecció familiar, s'observa una alteració a les manoproteïnes de la paret cel·lular i l'aparició d'un glicolípid anòmal a la membrana cel·lular.

A) Anàlisi de la manoproteïna: tetrapèptid

La hidròlisi parcial allibera un tetrapèptid i un trisacàrid:

Per a cada mol de tetrapèptid s'identifiquen Ser ($pK_{a1} = 2{,}21$; $pK_{a2} = 9{,}15$), Met ($pK_{a1} = 2{,}28$; $pK_{a2} = 9{,}21$), Lys ($pK_{a1} = 2{,}18$; $pK_{a2} = 8{,}95$; $pK_{aR} = 10{,}53$) i un quart aminoàcid que pot ser Glu ($pK_{a1} = 2{,}19$; $pK_{a2} = 9{,}67$; $pK_{aR} = 4{,}25$) o Gln ($pK_{a1} = 2{,}17$; $pK_{a2} = 9{,}13$). Se sap que l'extrem C-terminal està ocupat per l'aminoàcid bàsic, el N-terminal per un aminoàcid apolar, i el quart aminoàcid està enllaçat directament a l'aminoàcid bàsic. A pH fisiològic ($7{,}4$), el pèptid presenta càrrega neta positiva.

a.1)

a.2)

Assigneu el $pK_a$ a cada grup ionitzable i indiqueu els equilibris àcid-base.

a.3)

B) Estudi del glicolípid

La hidròlisi total genera glicerol, àcid fosfòric, àcid esteàric, àcid oleic i la D-furanosa A. La fosfolipasa A1 allibera àcid esteàric. El lípid s'uneix al grup -OH del C6 de l'osa A.

b.1)

b.2)