Problema 3 (Model 2) - Tripèptid i glicopèptid · Química UB 2020
Tema: Aminoàcids, pèptids i altres biomolècules · Del examen Recopilatori d'exàmens de Química (Gener 2020 i Juliol 2020) (2020)
Enunciado
Es disposa de les estructures i valors de p dels aminoàcids següents:
S'ha identificat un glicopèptid no reductor amb càrrega neta positiva a pH fisiològic que actua com a lligand cel·lular:
La fracció glicídica és un disacàrid format per dues aldohexopiranoses B i C que són epímers en C2, unides per un enllaç . Ambdues són isòmers constitucionals de funció del monosacàrid A representat:
La part peptídica és un tripèptid on el residu N-terminal és apolar i el C-terminal té un grup carboxil a la cadena lateral. Aquest tripèptid té comportament zwitteriònic a pH fisiològic (7,4).
c)
Formuleu i anomeneu el tripèptid triant els aminoàcids adequats de la llista donada, sabent que el residu N-terminal és apolar, el C-terminal té un grup carboxil a la cadena lateral i té comportament zwitteriònic a pH fisiològic (7,4).
d)
Identifiqueu l'espècie majoritària del tripèptid a pH = 4,5 mitjançant els equilibris àcid-base. Indiqueu l'estat d'ionització de cada grup i la càrrega neta resultant:
e)
Proposeu una estructura raonada per al glicopèptid complet que asseguri una càrrega positiva neta a pH fisiològic, indicant la naturalesa de l'enllaç covalent d'unió.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
c) Formuleu i anomeneu el tripèptid triant els aminoàcids adequats de la llista donada:
Solución: H-Val-Lys-Asp-OH (Valil-lisil-aspartat)
d) Càrrega neta de l'espècie majoritària del tripèptid a pH = 4,5:
Solución: 0
d) Identifiqueu l'estat d'ionització de cada grup a pH = 4,5:
Solución: - -COOH terminal (Asp): desprotonat (-1) - -COOH lateral (Asp): desprotonat (-1) - -NH terminal (Val): protonat (+1) - -NH lateral (Lys): protonat (+1)
e) Proposeu una estructura raonada per al glicopèptid complet que asseguri una càrrega positiva neta a pH fisiològic, indicant la naturalesa de l'enllaç covalent d'unió:
Solución: Unió covalent del disacàrid mitjançant enllaç tipus èster glicosídic amb un dels carboxils de l'Asp (el -COOH o el -COOH de la cadena lateral).
Formuleu i anomeneu el tripèptid triant els aminoàcids adequats de la llista donada, sabent que el residu N-terminal és apolar, el C-terminal té un grup carboxil a la cadena lateral i té comportament zwitteriònic a pH fisiològic (7,4).
Solución: Estructura del tripèptid H-Val-Lys-Asp-OH (o Val-Lys-Glu segons els aminoàcids donats) enllaçats mitjançant enllaços amida o peptídics entre els grups alfa-carboxil i alfa-amino successius.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Exercici 6 - Pèptids i lípids · 2020 · Exercici 6 - Pèptids, lípids i biomolècules · 2017 ›