Problema 3 - Pèptids i glicopèptid · Química UB 2020

a) Seqüència del tripèptid triant els aminoàcids adients a partir de la informació subministrada:

Solución: Val-Lys-Asp

a) Anomeneu el tripèptid:

Solución: valil-lisil-àcid aspàrtic / valil-lisil-aspartat

b) Càrrega neta de l'espècie majoritària del tripèptid a pH = 4,5:

Solución: 0

c) Justifiqueu raonadament el tipus d'enllaç covalent emprat per unir el glúcid al pèptid per obtenir càrrega neta positiva a pH fisiològic:

Solución: Enllaç tipus èster entre un hidroxil del disacàrid i un dels carboxils lliures del pèptid (o enllaç que neutralitzi una càrrega negativa d'un carboxil)

Dibuixos i formulació estructural (a: formulació del tripèptid; b: espècie a pH = 4,5; c: estructura del glicopèptid complet):

Solución: Apartat a (Estructura del tripèptid): Estructura que enllaça Val-Lys-Asp mitjançant enllaços peptídics, mostrant l'extrem N-terminal (Val), el residu Lys amb la seva cadena lateral que conté el grup $\epsilon$-amino, i el residu Asp a l'extrem C-terminal. Apartat b (Espècie a pH = 4,5): $$\mathrm{H_3N^+-Val-Lys(cadena-NH_3^+)-Asp(cadena-COO^-)-COO^-}$$ Apartat c (Formulació del glicopèptid): Unió del disacàrid no reductor ($\\beta\text{-D-glucopiranosil-}(1\rightarrow 1)\text{-}\alpha\text{-D-manopiranòsid}$) mitjançant un dels seus grups $-\mathrm{OH}$ lliures en enllaç èster amb el carboxil de la cadena lateral de l'Asp o el carboxil C-terminal del pèptid.