Exercice A - Structure de la vanilline · Bac Physique-Chimie Métropole 2022 (sujet 2)

Exercice A - L'ARÔME DE VANILLE (5 points)

Mots-clés: chromatographie, titrage acide base

La vanilline (figure 1) et l'éthylvanilline (figure 2) sont responsables des arômes "vanille" utilisés dans les produits alimentaires. La vanilline peut être extraite des gousses de vanille mais elle est très majoritairement synthétisée pour diminuer son coût. L'éthylvanilline est quant à elle exclusivement issue de la synthèse.

L'objectif de cet exercice est d'étudier la vanilline et de contrôler sa teneur dans un extrait de vanille.

Données:

p$K_A$ du couple vanilline / ion vanillinate noté AH / A$^-$ à 25 °C: $pK_A = 7{,}4$;

masse molaire moléculaire de la vanilline: $M = 152\ \mathrm{g\cdot mol^{-1}}$;

propriétés des espèces chimiques:

· Solution aqueuse de chlorure de sodium · Acétate d'éthyle

Densité · Supérieure à 1 · 0,897

Miscible avec l'eau · Oui · Non

Solubilité de la vanilline · Très peu soluble · Très soluble

1. Étude de produits commerciaux "vanillés"

On souhaite étudier trois produits du commerce "vanillés":

- produit 1: produit commercial, liquide, obtenu par macération de gousses de vanille dans un mélange eau / éthanol;

- produit 2: sucre vanillé;

- produit 3: sucre vanilliné.

On extrait la vanilline potentiellement présente du produit 2 puis du produit 3 selon le protocole ci-dessous:

- introduire, dans un erlenmeyer, 30 mL d'eau distillée et 1,0 g de produit « vanillé »;

- introduire la solution aqueuse dans une ampoule à décanter et y ajouter 10 mL d'acétate d'éthyle ainsi qu'une spatule de chlorure de sodium;

- agiter l'ensemble et dégazer régulièrement;

- laisser décanter le mélange puis récupérer la phase organique.

1. Étude de produits commerciaux «vanillés»

On souhaite étudier trois produits du commerce «vanillés»:

- produit 1: produit commercial, liquide, obtenu par macération de gousses de vanille dans un mélange eau / éthanol;

- produit 2: sucre vanillé;

- produit 3: sucre vanilliné.

Q1.

Indiquer si les molécules de vanilline et d'éthylvanilline sont des isomères de constitution. Justifier.

Oui

Non

Q2.

Représenter la formule topologique de la molécule de vanilline.

Q3.

Sur la molécule représentée à la question Q2, entourer deux groupes caractéristiques présents et nommer pour chacun d'eux la famille fonctionnelle associée.