Exercice 1 - Structure du méthanoate d'éthyle · Bac Physique-Chimie Métropole 1 remplacement 2022

Exercice commun à tous les candidats (10 points)

L'ACIDE MÉTHANOÏQUE

L'acide méthanoïque, ou acide formique, est produit par des fourmis rouges qui l'utilisent pour se défendre. Il est synthétisé dans l'industrie pour être utilisé dans de nombreux domaines comme le textile, l'agroalimentaire, ou encore la fabrication de solvants.

Les objectifs de cet exercice sont d'étudier les propriétés acido-basiques de l'acide méthanoïque puis son utilisation dans la synthèse du méthanoate d'éthyle qui est un solvant organique.

Données:

couple acide-base acide méthanoïque / ion méthanoate: $\text{HCOOH(aq)} / \text{HCOO}^-\text{(aq)}$;

table de données de bandes d'absorption en spectroscopie infra-rouge (IR):

Liaison · $\text{C}=\text{O}$ · $\text{O}-\text{H}$ (acide carboxylique) · $\text{C}-\text{H}$

Nombre d'onde ($\text{cm}^{-1}$) · $1700 - 1800$ · $2500 - 3200$ · $2800 - 3000$

Allure de la bande · Forte et mince · Forte et large · Forte et mince

propriétés physico-chimiques de différentes espèces chimiques:

Espèce · Acide méthanoïque · Éthanol · Méthanoate d'éthyle · Eau

Formule brute · $\text{CH}_2\text{O}_2$ · $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ · $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ · $\text{H}_2\text{O}$

Masse molaire moléculaire · $46{,}0\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$ · $46{,}1\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$ · $74{,}1\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$ · $18{,}0\text{ g}\cdot\text{mol}^{-1}$

Température d'ébullition · $101\text{ }^\circ\text{C}$ · $79\text{ }^\circ\text{C}$ · $54\text{ }^\circ\text{C}$ · $100\text{ }^\circ\text{C}$

sur l'étiquette du flacon de l'acide méthanoïque concentré commercial utilisé, on lit que le titre massique minimum est de $85\text{ }\%$. La densité mesurée de ce produit est mesurée, elle vaut $1{,}19$.

2. Synthèse du méthanoate d'éthyle à partir d'acide méthanoïque

Le méthanoate d'éthyle peut être utilisé, par exemple, comme solvant organique, mais également pour donner une odeur de rhum à un aliment.

La synthèse du méthanoate d'éthyle se fait à partir d'acide méthanoïque et d'éthanol. L'équation de la réaction modélisant cette transformation chimique peut s'écrire:

Q11.

Écrire la formule semi-développée du méthanoate d'éthyle, entourer le groupe caractéristique et nommer la famille fonctionnelle associée.