Exercice 1 - Structure et nomenclature · Bac Physique-Chimie Métropole 1 remplacement 2021

EXERCICE 1 commun à tous les candidats (10 points)

SYNTHÈSE D'UN ARÔME

L'éthanoate de 3-méthylbutyle est une espèce chimique odorante présente notamment dans les pommes mûres. Son odeur agréable et sa faible toxicité permettent de l'utiliser comme arôme dans les bonbons. Cette espèce chimique appartient à la famille fonctionnelle des esters.

Cet exercice a pour objectif d'étudier dans un premier temps les espèces chimiques intervenant dans la synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle, puis d'étudier les conditions d'optimisation de cette synthèse.

Données:

données physico-chimiques de quelques espèces chimiques:

Nom de l'espèce chimique en nomenclature officielle · 3-méthylbutan-1-ol · Acide éthanoïque · Éthanoate de 3-méthylbutyle · Eau · Cyclohexane

Formule brute · C 5 H 12 O · C 2 H 4 O 2 · C 7 H 14 O 2 · H 2 O · C 6 H 14

Masse volumique (g·mL⁻¹) à 25°C · 0,81 · 1,05 · 0,87 · 1,00 · 0,78

Masse molaire (g·mol⁻¹) · 88,1 · 60,0 · 130,2 · 18,0 · 84,2

Solubilité dans l'eau à 25°C · Peu soluble · Très soluble · Très peu soluble · · Très peu soluble

tableau de quelques bandes d'absorption infrarouge:

Liaison · C = C · C = O · C – H · O – H d'un acide carboxylique · O – H d'un alcool

Nombre d'onde (cm⁻¹) · 1 550 à 1 650 · 1 650 à 1 800 · 2 800 à 3 100 · 2 500 à 3 200 · 3 200 à 3 500

règles de nomenclature:

squelettes carbonés

Règle de position et nom des groupes pour les hydrocarbures ramifiés.

famille fonctionnelle des esters

Structure générale d'un ester et exemples de nomenclature (éthanoate de méthyle, propanoate de 2-méthylpentyle).

1. Des réactifs aux produits de la synthèse

Pour réaliser la synthèse de l'éthanoate de 3-méthylbutyle au laboratoire, on utilise les deux réactifs suivants: l'acide éthanoïque et le 3-méthylbutan-1-ol.

La représentation semi-développée du 3-méthylbutan-1-ol est:

$\begin{array}{cccc}

\mathrm{OH} & & \mathrm{CH_3} & \\

| & & | & \\

\mathrm{H_2C} & -\ \mathrm{CH_2}\ - & \mathrm{CH} & -\ \mathrm{CH_3}

\end{array}$

1.1.

Justifier le nom du 3-méthylbutan-1-ol.

1.2.

Donner la représentation topologique du 3-méthylbutan-1-ol et entourer le groupe caractéristique de la molécule. Nommer la famille fonctionnelle correspondante.

1.4.

Représenter la formule semi-développée de l'éthanoate de 3-méthylbutyle en exploitant les règles de nomenclature fournies.