Aufgabe 2 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur NRW Chemie LK · Haupttermin 2023

Fachspezifische Vorgaben:

Ballistische Schutzwesten, im Alltag oft „kugelsichere Westen“ genannt, sollen Personen, die sie tragen, vor lebensgefährlichen Verletzungen durch Geschosse aus Schusswaffen bewahren. Polizeikräfte setzen sie weltweit im Einsatz ein.

Das Geschoss bleibt nach einem Beschuss in der Weste und die Energie des Einschlags wird auf eine möglichst große Fläche verteilt. Damit dies sicher gelingt, bestehen die Kleidungsstücke aus einem Faser-Kunststoff-Verbund (FKV), einem Werkstoff, bei dem Verstärkungsfasern in einen Kunststoff (Matrix) eingebettet werden. Der FKV muss sehr reißfest sein und darf auch bei hohen Temperaturen nicht schmelzen.

Herstellung der Matrix

Die Matrix besteht aus einem Copolymer, das aus $\alpha$-Methylstyrol und einem kurzkettigen Polyester-Präpolymer gebildet wird.

Das benötigte $\alpha$-Methylstyrol wird in einem zweischrittigen Verfahren gewonnen. Zuerst reagieren in einer säurekatalysierten Reaktion Propen und Benzol zu Cumol. Anschließend erfolgt eine Dehydrierung, die das Monomer bildet.

Herstellung der Verstärkungsfasern

Es gibt unterschiedliche Verstärkungsfasern, die sich für den Einsatz in einer solchen Art von Schutzweste eignen. Am häufigsten werden Fasern aus Polyaramid oder Hochleistungspolyethen verwendet. Hochleistungspolyethen besteht aus völlig unverzweigten, d. h. nur linearen Ketten, während die Polymerketten in normalem Polyethen auch Verzweigungen haben. Beide Kunststoffe, Polyaramid und Hochleistungspolyethen, werden nach der Herstellung zuerst gesponnen und danach verstreckt, so dass große Bereiche mit parallelen Molekülketten entstehen (kristalline Bereiche). Die fertigen Fasern bettet man bei der Matrixbildung ein, es entsteht eine Platte aus einem Faser-Kunststoff-Verbund.

Zusatzinformationen:

Kristallisationsgrad

Die Kristallisation ist der Übergang eines Kunststoffs in einen hochgeordneten Zustand. Der Kristallisationsgrad gibt an, welcher Anteil des Werkstoffs diesen Zustand erreicht hat.

Zugfestigkeit

Ein Probekörper mit definierten Abmessungen wird mittels einer Prüfmaschine auseinandergezogen. Die maximale Kraft pro mm² bis zum Zerreißen ist die Zugfestigkeit.

Tabelle 1: Kristallisationsgrad und Zugfestigkeit von Polyaramid und verschiedenen Polyethen-Sorten · Kristallisationsgrad · Zugfestigkeit

Polyaramid · 52 % · 2800 – 2900 N/mm²

Hochleistungspolyethen · 85 % · 3000 – 4000 N/mm²

Polyethen (LD)¹ · 35 – 50 % · 20 N/mm²

Polyethen (HD)² · 55 – 75 % · 27 N/mm²

¹ Polyethen (LD): Polyethen mit einer geringen Dichte (0,915 g/cm³ bis 0,935 g/cm³)

² Polyethen (HD): Polyethen mit einer hohen Dichte (0,94 g/cm³ bis 0,97 g/cm³)

2. Erläutern Sie den Ablauf der Reaktion, mit der Cumol aus Benzol und Propen hergestellt wird, in einzelnen Schritten und nennen Sie dabei den Reaktionstyp. Geben Sie mit Begründung ein mögliches Nebenprodukt an. [16 Punkte]

a)

b)

Ablauf der Reaktion in einzelnen Schritten (Reaktionsgleichungen mit Strukturformeln):

c)

d)