Pregunta 3B · Química PAU Canarias Julio 2026

Tema: Química orgánica: nomenclatura, isomería y reacciones · Del examen Julio (2026)

Enunciado

3B.

Como sistema defensivo las algas rojas se han especializado en elaborar compuestos halogenados con estructuras similares a la que se indica:CH3−CH(Br)−CH2−CHOH−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CHOH-CH_2-CH_3}

a)

Indique si dicho compuesto posee carbonos quirales. Señálelos con (*).

b)

Escriba y nombre el compuesto orgánico que se obtiene cuando se hace reaccionar este compuesto con K2Cr2O7\mathrm{K_2Cr_2O_7} o KMnO4\mathrm{KMnO_4}. Señale además el tipo de reacción.

c)

Si ese compuesto por reacción da lugar a la formación de un doble enlace entre los carbonos C-2 y C-3, más una molécula de H2O\mathrm{H_2O}, ¿de qué tipo de reacción se trata? Escriba la reacción.

d)

Nombre o formule los siguientes compuestos:

Enunciado: Pregunta 3B · Química PAU Canarias Julio 2026

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Indique si dicho compuesto posee carbonos quirales. Señálelos con (*).

Solución: Sí, posee 2 carbonos quirales: C-2 y C-4: CH3-C*H(Br)-CH2-C*H(OH)-CH2-CH3

b) Señale además el tipo de reacción (con K2Cr2O7 o KMnO4)

Solución: Oxidación / Redox

b) Fórmula del compuesto obtenido por oxidación

Solución: CH3-CH(Br)-CH2-CO-CH2-CH3

b) Nombre del compuesto obtenido por oxidación

Solución: 5-bromohexan-3-ona / 2-bromohexan-4-ona

c) ¿De qué tipo de reacción se trata?

Solución: Eliminación / Deshidratación

c) Escriba la reacción

Solución: CH3-CH(Br)-CH2-CHOH-CH2-CH3 → CH3-C(Br)=CH-CHOH-CH2-CH3 + H2O (o deshidratación eliminando H y OH)

d.1) CH3-CH(Cl)-CH(Br)-CH2-CHO

Solución: 3-bromo-4-cloropentanal

d.2) CH3-CH(OH)-CH2OH

Solución: Propano-1,2-diol / 1,2-propanodiol

d.3) Etanoato de sodio

Solución: CH3-COONa / CH3COONa

d.4) 2,4-dimetil-3-pentanona - - [2,4-dimetilpentan-3-ona]

Solución: CH3-CH(CH3)-CO-CH(CH3)-CH3

d.5) N-etil-N-metilpentanamida

Solución: CH3-CH2-CH2-CH2-CO-N(CH3)(CH2-CH3)

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