Pregunta 3 - Propuesta B · Química PAU Canarias Julio 2025
Tema: Química orgánica: nomenclatura, isomería y reacciones · Del examen Julio (2025)
Enunciado
PREGUNTA Nº 3 (Propuesta B)
a)
Formule o nombre los siguientes compuestos:
b)
Justifique si el compuesto a.5) presentará isomería geométrica y, en su caso, formule y nombre los correspondientes isómeros.
c)
Cuando los compuestos a.1) y a.2) se hacen reaccionar en medio ácido se obtiene un único compuesto orgánico. Formule y nombre dicho compuesto. ¿Qué tipo de reacción tiene lugar?
d)
De los compuestos indicados en el apartado a) razone si alguno presenta isomería óptica, indicando en su caso el/los carbonos quirales o asimétricos con (*).

Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a.1) Nombre de CH3-CH(CH3)-COOH
Solución: ácido 2-metilpropanoico / ácido metilpropanoico
a.2) Nombre de CH3-CH2-CH2-CH2OH
Solución: butan-1-ol / 1-butanol
a.3) Nombre de CH3-CH(Cl)-CONH2
Solución: 2-cloropropanamida
a.4) Fórmula de Etilmetil éter [Metoxietano]
Solución: CH3-O-CH2-CH3 / CH3-CH2-O-CH3
a.5) Fórmula de 3-Metil-3-pentenal [3-Metilpent-3-en-1-al]
Solución: CH3-CH=C(CH3)-CH2-CHO
b) Justifique si el compuesto a.5) presentará isomería geométrica y, en su caso, formule y nombre los correspondientes isómeros.
Solución: Sí presenta isomería geométrica (cis/trans o Z/E). El C3 está unido a -CH3 y -CH2-CHO, y el C4 está unido a -H y -CH3 (ambos carbonos tienen dos sustituyentes distintos entre sí). Isómeros: cis-3-metilpent-3-enal ((E) o (Z) según prioridades) y trans-3-metilpent-3-enal.
c) Formule y nombre dicho compuesto. ¿Qué tipo de reacción tiene lugar?
Solución: Fórmula: CH3-CH(CH3)-COO-CH2-CH2-CH2-CH3. Nombre: 2-metilpropanoato de butilo. Tipo de reacción: esterificación (condensación).
d) De los compuestos indicados en el apartado a) razone si alguno presenta isomería óptica, indicando en su caso el/los carbonos quirales o asimétricos con (*).
Solución: Presenta isomería óptica el compuesto a.3) 2-cloropropanamida: CH3-C*(H)(Cl)-CONH2. El C2 está unido a cuatro grupos distintos: -H, -Cl, -CH3 y -CONH2.
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