Ejercicio 2B · Química PAU Canarias Junio 2024

a.1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2OH

Solución: 3-metilpentan-1-ol / 3-metil-1-pentanol

a.2) CH3-NH-CH2-CH3

Solución: N-metiletanamina / etilmetilamina

a.3) ácido 2-oxobutanoico

Solución: CH3-CH2-CO-COOH

a.4) 3-metilpentanamida

Solución: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CONH2

a.5) 1,2-dimetilciclohexano

Solución: 1,2-dimetilciclohexano (anillo de ciclohexano con dos grupos metilo en carbonos adyacentes)

b) Razone si alguno de los siguientes compuestos presenta isomería geométrica y nómbrelos: eteno // 1,2-dicloroetano // 2-buteno

Solución: Solo presenta isomería geométrica el 2-buteno (but-2-eno): - *cis*-2-buteno (*(Z)*-but-2-eno) - *trans*-2-buteno (*(E)*-but-2-eno) Razonamiento: El eteno tiene dos hidrógenos iguales en cada carbono. El 1,2-dicloroetano tiene enlace simple C-C con libre rotación. El 2-buteno tiene doble enlace con rotación impedida y cada carbono esp2 está unido a dos grupos distintos ($-\mathrm{H}$ y $-\mathrm{CH_3}$).

c) ¿Reaccionará alguno de los tres compuestos anteriores con HCl? En caso de ser afirmativa su respuesta, escriba la/las reacciones correspondientes.

Solución: Sí, reaccionan los alquenos (eteno y 2-buteno) mediante reacciones de adición electrófila al doble enlace: 1) Eteno + $\mathrm{HCl}$ $\rightarrow$ Cloroetano: $$\mathrm{CH_2=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2Cl}$$ 2) 2-buteno + $\mathrm{HCl}$ $\rightarrow$ 2-clorobutano: $$\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 + HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CHCl-CH_3}$$ El 1,2-dicloroetano es un alcano saturado y no reacciona por adición.

d) ¿Presentará isomería óptica alguno de los compuestos del apartado a)? Justifique su respuesta.

Solución: Sí, presentan isomería óptica: - a.1) 3-metilpentan-1-ol: posee un carbono asimétrico en C3 ($\mathrm{CH_3-CH_2-C^*H(CH_3)-CH_2-CH_2OH}$), unido a $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{CH_2CH_3}$ y $-\mathrm{CH_2CH_2OH}$. - a.4) 3-metilpentanamida: posee un carbono asimétrico en C3 ($\mathrm{CH_3-CH_2-C^*H(CH_3)-CH_2-CONH_2}$), unido a $-\mathrm{H}$, $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{CH_2CH_3}$ y $-\mathrm{CH_2CONH_2}$. - a.5) 1,2-dimetilciclohexano: los carbonos C1 y C2 son centros quirales unidos a 4 ramas o sustituyentes distintos.