Pregunta Competencial Nº 1 · Química PAU Canarias Junio 2025

Tema: Química orgánica: nomenclatura, isomería y reacciones · Del examen Junio (2025)

Enunciado

El ácido láctico [ácido 2-hidroxipropanoico] es un compuesto químico que interviene en diversos procesos bioquímicos, como, por ejemplo, la fermentación láctica. Fue refinado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1780 a partir de leche agria.

Existen dos enantiómeros: L-ácido láctico y D-ácido láctico, y uno de sus polímeros (PLA) se utiliza para fabricar suturas quirúrgicas que se disuelven gradualmente en el cuerpo, eliminando la necesidad de retirarlas. Por otro lado, el ácido láctico se produce en el cuerpo humano durante el ejercicio intenso, cuando la demanda de oxígeno supera el suministro. La acumulación de ácido láctico en los músculos es responsable de la sensación de fatiga y dolor muscular.

El ácido láctico tiene multitud de aplicaciones en distintos campos como en cosmética, donde se utiliza como la alternativa al uso de la glicerina como suavizante. También es usado como componente en cremas anti-edad para suavizar los contornos faciales, reducir el daño producido por la luz solar, mejorar la textura y el tono de la piel, así como su aspecto en general.

También se utiliza en productos alimentarios como regulador de acidez. Es un ingrediente de los alimentos procesados y se emplea como descontaminante durante el procesamiento de la carne. El ácido láctico se produce comercialmente tanto por fermentación de carbohidratos como la glucosa, sacarosa o lactosa, como por síntesis química.

A la vista de toda esta información se le propone que conteste las siguientes cuestiones:

a)

Escriba la fórmula del ácido láctico y justifique la existencia de enantiómeros en el ácido láctico.

b)

Escriba las reacciones de neutralización del ácido láctico con hidróxido de sodio y de esterificación con etanol. Nombre los productos obtenidos.

c)

¿Qué producto se obtendría al oxidar el ácido láctico? Escriba la correspondiente reacción de oxidación y, formule y nombre el producto que se obtiene. ¿Qué tipo de agente oxidante se podría utilizar?

d)

Formule o nombre según corresponda:

Enunciado: Pregunta Competencial Nº 1 · Química PAU Canarias Junio 2025

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Escriba la fórmula del ácido láctico

Solución: CH3−CH(OH)−COOH\mathrm{CH_3-CH(OH)-COOH}

a) Justifique la existencia de enantiómeros en el ácido láctico.

Solución: Isomería óptica. El carbono 2 es un carbono asimétrico o quiral ya que está unido a cuatro sustituyentes diferentes: −H-\mathrm{H}, −OH-\mathrm{OH}, −CH3-\mathrm{CH_3} y −COOH-\mathrm{COOH}.

b) Reacción de neutralización con hidróxido de sodio y nombre del producto.

Solución: CH3−CH(OH)−COOH+NaOH→CH3−CH(OH)−COONa+H2O\mathrm{CH_3-CH(OH)-COOH + NaOH \rightarrow CH_3-CH(OH)-COONa + H_2O}. Producto: Lactato de sodio (o 2-hidroxipropanoato de sodio).

b) Reacción de esterificación con etanol y nombre del producto.

Solución: CH3−CH(OH)−COOH+CH3−CH2OH⇌CH3−CH(OH)−COO−CH2−CH3+H2O\mathrm{CH_3-CH(OH)-COOH + CH_3-CH_2OH \rightleftharpoons CH_3-CH(OH)-COO-CH_2-CH_3 + H_2O}. Producto: Lactato de etilo (o 2-hidroxipropanoato de etilo).

c) Reacción de oxidación del ácido láctico, fórmula y nombre del producto.

Solución: CH3−CH(OH)−COOH+[O]→CH3−CO−COOH+H2O\mathrm{CH_3-CH(OH)-COOH + [O] \rightarrow CH_3-CO-COOH + H_2O}. Producto: Ácido pirúvico (o ácido 2-oxopropanoico).

c) ¿Qué tipo de agente oxidante se podría utilizar?

Solución: KMnO4\mathrm{KMnO_4} / K2Cr2O7\mathrm{K_2Cr_2O_7} (permanganato de potasio o dicromato de potasio en medio ácido)

d.1) Formule o nombre: CH3−CH2OCH3\mathrm{CH_3-CH_2OCH_3}

Solución: Metoxietano / etil metil éter

d.2) Formule o nombre: CH3−CO−CO−CH3\mathrm{CH_3-CO-CO-CH_3}

Solución: Butanodiona / butano-2,3-diona

d.3) Formule o nombre: N-etil-N-metilpropanamina

Solución: CH3−CH2−CH2−N(CH3)−CH2−CH3\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-N(CH_3)-CH_2-CH_3}

d.4) Formule o nombre: Benzoato de etilo

Solución: C6H5−COO−CH2−CH3\mathrm{C_6H_5-COO-CH_2-CH_3}

d.5) Formule o nombre: Etanodial

Solución: OHC−CHO\mathrm{OHC-CHO}

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