Ejercicio 2A · Química PAU Canarias Junio 2024

a.1) CH2Br-CH2-CO-CH3

Solución: 4-bromobutan-2-ona / 4-bromo-2-butanona

a.2) CH3-CHBr-CH2-CH(CH3)-COOH

Solución: ácido 4-bromo-2-metilpentanoico

a.3) butanonitrilo

Solución: CH3-CH2-CH2-CN

a.4) 3,5-dimetil-3-hexanol [3,5-dimetilhexan-3-ol]

Solución: CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH2-CH(CH3)-CH3

a.5) dietilamina [N-etiletanamina]

Solución: CH3-CH2-NH-CH2-CH3

b) Justifique cuáles de ellos presentan isomería óptica, señalando en su caso los carbonos asimétricos con (*)

Solución: Presentan isomería óptica a.2 y a.4: - a.2) $\mathrm{CH_3-C^*HBr-CH_2-C^*H(CH_3)-COOH}$ (posee dos carbonos asimétricos, C2 y C4). - a.4) $\mathrm{CH_3-CH_2-C^*(CH_3)(OH)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3}$ (el C3 está unido a: $-\mathrm{OH}$, $-\mathrm{CH_3}$, $-\mathrm{CH_2CH_3}$ y $-\mathrm{CH_2CH(CH_3)_2}$).

c) Formule y nombre los tres isómeros de fórmula molecular C5H12

Solución: 1. Pentano: $\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}$ 2. Metilbutano (o 2-metilbutano): $\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}$ 3. Dimetilpropano (o 2,2-dimetilpropano): $\mathrm{CH_3-C(CH_3)_2-CH_3}$

d) El fenol reacciona en medio ácido con el ácido acético. Escriba la reacción que tiene lugar. ¿Qué tipo de reacción es?

Solución: Reacción: $$\mathrm{C_6H_5OH + CH_3-COOH \overset{H^+}{\rightleftharpoons} CH_3-COO-C_6H_5 + H_2O}$$ (Fenol + Ácido acético $\rightleftharpoons$ Acetato de fenilo / etanoato de fenilo + Agua) Tipo de reacción: Esterificación (o condensación / sustitución nucleófila sobre acilo).