Pregunta 16 · FIR 2022 · Química farmacéutica

Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2022 (convocatoria 2021/22, examen del 22 de enero de 2022) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2022

Enunciado

Para el diseño de los antídotos frente a los gases neurotóxicos sarín y tabún, se utilizó la siguiente estrategia:

  1. Diseñar compuestos derivados de hidroxilamina capaces de hidrolizar la posición fosforilada en la acetilcolinesterasa y reactivar así la enzima rápidamente.
  2. Diseñar compuestos derivados de hidroxilamina capaces de hidrolizar el residuo acetilado en la acetilcolinesterasa y reactivar así la enzima de forma controlada.
  3. Diseñar compuestos derivados de hidroxicloroquina que debido a su elevada electrofilia son capaces de hidrolizar el residuo carbamoilado en la acetilcolinesterasa reactivando rápidamente la enzima.
  4. Diseñar compuestos derivados de hidrazina capaces de hidrolizar la posición carbamoilada en la acetilcolinesterasa y reactivar la enzima rápidamente.

Solución

Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad

Para el diseño de los antídotos frente a los gases neurotóxicos sarín y tabún, se utilizó la siguiente estrategia:

Respuesta correcta: 1. Diseñar compuestos derivados de hidroxilamina capaces de hidrolizar la posición fosforilada en la acetilcolinesterasa y reactivar así la enzima rápidamente.

Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium

Por qué es la correcta y por qué no las otras

Sarín y tabún son organofosforados. Fosforilan la serina del centro activo de la AChE y forman un enlace P–O muy estable; la hidrólisis espontánea es lentísima y la enzima queda prácticamente inactivada. La estrategia de diseño buscó un nucleófilo potente que atacara ese fósforo. Wilson partió de la hidroxilamina y llegó a las oximas (R-CH=N-OH), derivados de hidroxilamina. La pralidoxima (2-PAM) y la obidoxima tienen además un nitrógeno cuaternario que se ancla al sitio

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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.

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