Pregunta 2 · FIR 2026 · Química farmacéutica

Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2026 (convocatoria 2025/26, examen del 24 de enero de 2026) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2026

Enunciado

2. ¿Cómo pueden sintetizarse las sulfonamidas antibacterianas indicadas a continuación?

  1. Mediante clorosulfonación de la anilina seguida de aminólisis.
  2. Mediante nitración de la bencenosulfonamida seguida de reducción.
  3. Mediante clorosulfonación de la acetanilida seguida de aminólisis y posterior hidrólisis.
  4. Mediante clorosulfonación del nitrobenceno seguida de aminólisis y reducción.

Solución

Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad

2. ¿Cómo pueden sintetizarse las sulfonamidas antibacterianas indicadas a continuación?

Respuesta correcta: 3. Mediante clorosulfonación de la acetanilida seguida de aminólisis y posterior hidrólisis.

Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium

Por qué es la correcta y por qué no las otras

La imagen muestra una sulfanilamida N1-sustituida: un NH2 aromático en para y un SO2NHR. La ruta clásica parte de la acetanilida. El acetilo protege el NH2: impide que reaccione con el ácido clorosulfónico y que la amina se protone o se oxide. Además, el NHCOCH3 es activante y orto/para director, y por el volumen estérico dirige el grupo a para. Se obtiene el cloruro de p-acetamidobencenosulfonilo. La aminólisis con R-NH2

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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.

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