Pregunta 14 · FIR 2022 · Química farmacéutica
Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2022 (convocatoria 2021/22, examen del 22 de enero de 2022) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2022
Enunciado
El carbacol es un análogo de acetilcolina que tiene en su estructura un grupo carbamato en lugar del grupo éster. ¿Qué consecuencias tiene esta sustitución?
Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
El carbacol es un análogo de acetilcolina que tiene en su estructura un grupo carbamato en lugar del grupo éster. ¿Qué consecuencias tiene esta sustitución?
Respuesta correcta: 2. El grupo carbamato confiere al carbacol estabilidad química y metabólica.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
En el carbacol el metilo del acetilo se sustituye por un NH2: el éster pasa a carbamato. El par de electrones del nitrógeno se deslocaliza hacia el carbonilo por resonancia. Así el carbono carbonílico es menos electrófilo y resiste mejor el ataque nucleófilo del agua o de la serina de las colinesterasas. Resultado: hidrólisis química más lenta en medio ácido y básico, y prácticamente no lo degradan la AChE ni
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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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