Pregunta 11 · FIR 2022 · Química farmacéutica
Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2022 (convocatoria 2021/22, examen del 22 de enero de 2022) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2022
Enunciado
11. La síntesis de péptidos a partir de un aminoácido anclado sobre un soporte polimérico insoluble en el medio de reacción se denomina síntesis de:
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Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
La síntesis de péptidos a partir de un aminoácido anclado sobre un soporte polimérico insoluble en el medio de reacción se denomina síntesis de:
Respuesta correcta: 3. Merrifield.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
La síntesis en fase sólida de Merrifield (Nobel de Química en 1984) ancla el aminoácido C-terminal, por su carboxilo, a una resina insoluble, clásicamente poliestireno clorometilado. Sobre él se añaden los aminoácidos uno a uno en ciclos de desprotección del grupo amino (Boc o Fmoc) → acoplamiento (DCC) → lavado. Como el péptido queda unido al soporte, los reactivos en exceso y los subproductos se eliminan por simple filtración. Así se evitan purificaciones intermedias y el proceso puede automatizarse. Al final, el péptido se libera de la resina con ácido fuerte: HF en la estrategia Boc o TFA en la Fmoc.
Por qué no las otras
- 1. Síntesis de Hantzsch: condensación de un β-cetoéster, un aldehído y amoníaco para obtener 1,4-dihidropiridinas (nifedipino y otros). También hay una variante para tiazoles. No tiene que ver con péptidos.
- 2. Corey: se asocia al análisis retrosintético y a reacciones como Corey-Chaykovsky (epóxidos), Corey-Fuchs (alquinos) o Corey-House (cupratos). No es síntesis peptídica en fase sólida.
- 4. Síntesis de Skraup: anilina + glicerol + H2SO4 + un oxidante (nitrobenceno) para formar quinolinas. Es síntesis de heterociclos, no de péptidos.
Clave para el FIR: Péptidos sobre resina insoluble, con ciclos protección/acoplamiento/lavado y separación por filtración: Merrifield. Hantzsch da dihidropiridinas y Skraup quinolinas.
Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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