PROBLEMA 4 - Nomenclatura i formulació · Química UB 2021

PROBLEMA 4. Rutes de reacció orgànica i estereoquímica d'àcids carboxílics

Un àcid dicarboxílic [A] d'interès biològic té una fórmula molecular $\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_5$ i activitat òptica. Per deshidratació produeix dos isòmers geomètrics, [B] i [C], dels quals [B] posseeix un punt de fusió superior al de [C].

La reacció d'addició de $\text{Cl}_2$ sobre el compost [B] genera un producte [D] que manca d'activitat òptica.

D'altra banda, l'àcid [A] pateix processos enzimàtics successius de descarboxilació i oxidació donant lloc a [E], un àcid monocarboxílic no reductor, òpticament inactiu i de fórmula empírica $\text{C}_3\text{H}_4\text{O}_3$.

Finalment, la reducció enzimàtica de [E] produeix un àcid monocarboxílic [F] que presenta activitat òptica.

a. Formuleu i anomeneu segons les normes sistemàtiques de la IUPAC els compostos [A], [B], [C], [D], [E] i [F].