Exercici 4 - Reacció redox orgànica · Química UB 2022

Exercici 4. Rutes biosintètiques de la beta-alanina

La $\beta$-alanina ($\mathrm{C_3H_7NO_2}$) és l'únic $\beta$-aminoàcid d'origen natural. Existeixen diverses vies de síntesi en éssers vius:

Ruta 1: A partir de l'1,3-diaminopropà ($\mathrm{C_3H_{10}N_2}$), que pateix una oxidació i desaminació amb $\mathrm{H_2O + O_2}$ alliberant $\mathrm{H_2O_2 + NH_3}$ per generar un aminoaldehid ($\mathrm{C_3H_7NO}$). Seguidament, l'aminoaldehid s'oxida enzimàticament en presència de $\mathrm{NAD^+}$ per donar $\beta$-alanina i $\mathrm{NADH + H^+}$.

Ruta 2: A partir d'un hidroxiàcid no quiral ($\mathrm{C_3H_6O_3}$) que s'oxida parcialment a formilàcid ($\mathrm{C_3H_4O_3}$) reduint una molècula de $\mathrm{NAD^+}$ a $\mathrm{NADH}$. Aquest formilàcid rep posteriorment un grup amino mitjançant transaminació per generar $\beta$-alanina.

d. Expliqueu detalladament per què la transformació de l'hidroxiàcid no quiral en formilàcid constitueix una reacció redox, especificant quin grup funcional experimenta l'oxidació i quina molècula actua com a agent oxidant.