Problema 4 - Reactivitat redox orgànica · Química UB 2020
Tema: Formulació, nomenclatura i reactivitat dels grups funcionals orgànics · Del examen Examen Prova de Síntesi (Curs 2020-2021) (2020)
Enunciado
Problema 4. Estereoquímica i reactivitat orgànica d'àcids carboxílics
Un àcid dicarboxílic [A] de fórmula empírica i amb un únic centre quiral (carboni asimètric) pateix una deshidrogenació enzimàtica generant dos compostos que són isòmers geomètrics [B] i [C], dels quals [B] presenta un punt de fusió més elevat que [C].
La hidratació del compost [B] produeix un producte minoritari [D] que té dos centres quirals. Aquest compost [D], a través de diferents processos enzimàtics (primer de descarboxilació i després d'oxidació), genera un compost [E], que és un àcid monocarboxílic amb activitat òptica i caràcter reductor de fórmula empírica .
A partir de la següent seqüència de reaccions:
e. Justifiqueu el caràcter reductor del compost [E].
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
e. Justifiqueu el caràcter reductor del compost [E].
Solución: El compost [E] (OHC-CH(Cl)-COOH) conté a la seva estructura un grup aldehid (-CHO). Els aldehids s'oxiden amb gran facilitat al corresponent àcid carboxílic actuant com a agents reductors davant de reactius típics com el de Fehling o Tollens (o cofactors biològics com el NAD⁺), la qual cosa justifica el caràcter reductor de la molècula.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 4 - Nomenclatura i formulació · 2020 · Exercici 2 · 2020 ›