Exercici 4 - Reacció redox orgànica · Química UB 2023

Exercici 4. Estereoquímica i reactivitat d'hidroxiaminoàcids

La serina ($\text{C}_3\text{H}_7\text{NO}_3$), la treonina ($\text{C}_4\text{H}_9\text{NO}_3$) i l'homoserina ($\text{C}_4\text{H}_9\text{NO}_3$) són tres $\alpha$-aminoàcids hidroxilats. Els dos primers formen part de les proteïnes naturals, però el tercer no.

L'homoserina té, igual que la serina, un únic centre quiral, mentre que la treonina, de fórmula empírica idèntica a la de l'homoserina, posseeix dos centres quirals.

La serina i l'homoserina per oxidació generen compostos que donen reacció positiva davant el reactiu de Fehling, mentre que el producte d'oxidació de la treonina dona negatiu al reactiu de Fehling. La serina pot experimentar una desaminació enzimàtica per produir un $\alpha$-oxoàcid hidroxilat no quiral de fórmula $\text{C}_3\text{H}_4\text{O}_4$. Aquest $\alpha$-oxoàcid, en una reacció d'oxidació-reducció catalitzada per la glicerat deshidrogenasa en presència de NADH (que s'oxida a $\text{NAD}^+$), es transforma en un àcid dihidroxilat quiral ($\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_4$).

d. Expliqueu per què la transformació de l'$\alpha$-oxoàcid a àcid dihidroxilat quiral constitueix una reacció redox, quin grup funcional s'oxida i a què, i quin és l'agent oxidant.