Exercici 5 - Formulació i reactivitat · Química UB 2017
Tema: Formulació, nomenclatura i reactivitat dels grups funcionals orgànics · Del examen Examen final de Química - Gener 2017 (2017)
Enunciado
Exercici 5. Química orgànica (ruta sintètica)
Es vol completar la següent ruta de síntesi orgànica dirigida a l'obtenció de compostos dibromats àcids amb propietats insecticides (Compostos V i IX) prenent com a matèria primera el Compost I (), d'acord amb la informació següent:
El Compost I no presenta activitat àcid-base en dissolució aquosa, dóna reacció positiva enfront del reactiu de Fehling, no és susceptible de deshidratació i posseeix un únic centre quiral.
Exclusivament els compostos V i IX tenen caràcter àcid-base en medi aquós.
Tots els membres de la ruta presenten activitat òptica a excepció dels compostos VI i IX. L'espècie IX compta amb carbonis asimètrics però no desvia el pla de la llum polaritzada.
El compost VI mostra isomeria geomètrica (correspon a l'isòmer Z), a diferència del compost III que no en té.
El compost IV és el producte majoritari obtingut en la seva etapa.
Exercici 5 - Formulació i reactivitat
a)
Identifiqueu, formuleu i anomeneu tots els compostos de la ruta (I al IX):
b)
Indiqueu el tipus de cadascuna de les 8 reaccions involucrades i els reactius o subproductes indicats amb un interrogant (?):
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Compost I: Nom
Solución: 2-bromo-3-formilpropanoat de metil
Compost II: Nom
Solución: 2-bromo-4-hidroxibutanoat de metil
Compost III: Nom
Solución: 2-bromo-3-butenoat de metil
Compost IV: Nom
Solución: 2,3-dibromobutanoat de metil
Compost V: Nom
Solución: Àcid 2,3-dibromobutanoic
Compost VI: Nom
Solución: (2Z)-3-formil-2-propenoat de metil
Compost VII: Nom
Solución: 2,3-dibromo-3-formilpropanoat de metil
Compost VIII: Nom
Solución: Àcid 2,3-dibromo-3-metoxicarbonilpropanoic
Compost IX: Nom
Solución: Àcid 2,3-dibromobutandioic
Reacció 1: tipus de transformació
Solución: Reducció quimioselectiva d'aldehid a alcohol primari
Reacció 2: subproducte eliminat (?)
Solución: H2O
Reacció 3: tipus de reacció
Solución: Addició electrofílica d'àcid bromhídric (+HBr)
Reacció 4: reactiu entrant (?) i subproducte (?)
Solución: H2O, CH3OH
Reacció 5: subproducte eliminat (?)
Solución: HBr
Reacció 6: tipus de reacció
Solución: Addició electrofílica d'halogen (+Br2)
Reacció 7: reactiu oxidant utilitzat (?)
Solución: Reactiu de Fehling
Reacció 8: reactiu entrant (?)
Solución: H2O
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.