Problema 4 - Nomenclatura i formulació · Química UB 2020

Problema 4. Estereoquímica i reactivitat orgànica d'àcids carboxílics

Un àcid dicarboxílic [A] de fórmula empírica $\text{C}_4\text{H}_5\text{O}_4\text{Cl}$ i amb un únic centre quiral (carboni asimètric) pateix una deshidrogenació enzimàtica generant dos compostos que són isòmers geomètrics [B] i [C], dels quals [B] presenta un punt de fusió més elevat que [C].

La hidratació del compost [B] produeix un producte minoritari [D] que té dos centres quirals. Aquest compost [D], a través de diferents processos enzimàtics (primer de descarboxilació i després d'oxidació), genera un compost [E], que és un àcid monocarboxílic amb activitat òptica i caràcter reductor de fórmula empírica $\text{C}_3\text{H}_3\text{O}_3\text{Cl}$.

A partir de la següent seqüència de reaccions:

a. Formuleu i anomeneu mitjançant nomenclatura sistemàtica els compostos [A], [B], [C], [D] i [E].

[A]

[B]

[C]

[D]

[E]