Aufgabe 3 - Teilaufgabe 3 · Abitur NRW Chemie GK · Nachtermin 2022
Thema: Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Aus der Prüfung GK · Nachtermin (2022)
Aufgabenstellung
Fachspezifische Vorgaben:
Diesel und Heizöl sind in ihrer Zusammensetzung als Kohlenwasserstoffgemische einander sehr ähnlich. Dieselkraftstoff mit einem Schwefelgehalt von 10 mg/L wird jedoch als schwefelfrei bezeichnet, während der Schwefelgehalt von Heizöl bis zum 5fachen davon betragen kann.
Heizöl als Kraftstoff zu tanken wirkt aus finanziellen Gründen verlockend, weil es deutlich niedriger besteuert wird. Für den Motor und die Umwelt ist das jedoch schädlich. Außerdem macht sich strafbar, wer Heizöl als Kraftstoff tankt.
Der Zoll kontrolliert und verfolgt die missbräuchliche Verwendung von Heizöl als Kraftstoff. Damit Heizöl in einem Dieseltank bei einer Kontrolle nachweisbar ist, versetzt man es bereits in der Raffinerie mit verschiedenen Farbstoffen. Manche davon sind mit bloßem Auge erkennbar, z. B. Sudanrot 7B.
Sudanrot 7B enthält als Grundkörper/Grundgerüst Anilingelb, das aus Anilin unter Verwendung von Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt wird.
Um auch bei einer hohen Verdünnung des Heizöls einen zuverlässigen Nachweis erbringen zu können, wird seit 2001 dem Heizöl zudem der gelbe Farbstoff Solvent Yellow 124 mit einer Massenkonzentration von zugesetzt.
Dieser lässt sich auch bei hoher Verdünnung mithilfe eines Schnelltestes unzweifelhaft und ohne großen Aufwand selbst bei mobilen Kontrollen auf der Straße nachweisen.
Solvent Yellow 124 reagiert durch Zugabe von verdünnter Salzsäure zu einer intensiv rot gefärbten hydrolysierten Form, die protoniert ist. Diese hydrolysierte Form lässt sich mit Wasser ausschütteln.
Zusatzinformationen:
Ausschütteln: Flüssig-Flüssig-Extraktion von gelösten Verbindungen, indem man deren Lösung in einem geeigneten Gefäß mit einem zweiten, reinen Lösemittel durchschüttelt. Im zweiten Lösemittel muss sich die Verbindung besser lösen als in dem ursprünglichen Lösemittel und die beiden Lösemittel dürfen sich nicht mischen (2 Phasen).
Tabelle: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe
Wellenlänge in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe
< 400 · ultraviolett · farblos
400 – 435 · violett · gelbgrün
435 – 480 · blau · gelb
480 – 490 · grünblau · orange
490 – 500 · blaugrün · rot
500 – 560 · grün · purpur
560 – 580 · gelbgrün · violett
580 – 595 · gelb · blau
595 – 605 · orange · grünblau
605 – 770 · rot · blaugrün
Aufgabe 3 - Teilaufgabe 3
3. Begründen Sie, weshalb sich Sudanrot 7B und Solvent Yellow 124 in organischen Lösemitteln gut lösen.
a)
Erklären Sie, weshalb die hydrolysierte Form von Solvent Yellow 124 eine andere Löslichkeit aufweist.
b)

Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Begründen Sie, weshalb sich Sudanrot 7B und Solvent Yellow 124 in organischen Lösemitteln gut lösen.
Lösung: Beide Farbstoffmoleküle besitzen große unpolare Anteile (Phenyl- und Naphthylringe, aliphatische Seitenketten), wodurch Van-der-Waals-Kräfte dominieren. Trotz einzelner polarer Gruppen überwiegt der lipophile Charakter, sodass sie sich nach dem Prinzip „Gleiches löst sich in Gleichem“ hervorragend in unpolaren Kohlenwasserstoffen (Heizöl/Diesel) lösen.
Erklären Sie, weshalb die hydrolysierte Form von Solvent Yellow 124 eine andere Löslichkeit aufweist.
Lösung: Bei der sauren Hydrolyse wird die unpolare Seitenkette abgespalten und das Molekül protoniert (positive Ladung entsteht), zudem entsteht eine polare Hydroxyethylgruppe. Das Kation geht starke Ionen-Dipol-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen ein. Der polare Charakter überwiegt deutlich, wodurch sich das Hydrolysat mit Wasser ausschütteln lässt.
Die ausführliche Erklärung Schritt für Schritt (mit KI) gibt es mit Premium. Premium
Löse sie direkt hier: automatische Korrektur, Hinweise und Lösung Schritt für Schritt.
‹ Aufgabe 3 - Teilaufgabe 3 · LK · Nachtermin 2023 · Aufgabe HT 3 - 4 · LK · Haupttermin 2022 ›
Mehr Aufgaben zu Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen
- Aufgabe 3 - Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · LK · Milchsäure-Lactat-Puffer in harnsto 2025
- Aufgabe 1 · LK · Wasserstoffperoxid 2025
- Aufgabe 1 · LK · Zink und Eisen – zusammen stark geg 2025
- Aufgabe 2 - Teilaufgabe 3 · GK · Nachtermin 2023
- Aufgabe 3 - Teilaufgabe 3 · LK · Nachtermin 2023
- Aufgabe HT 3 - 4 · LK · Haupttermin 2022
- Aufgabe 3 - Stoffklassen, Bindung und Struktur-Ei… · LK · Nachtermin 2022
- Aufgabe 2 - Stoffklassen und zwischenmolekulare K… · GK · Nachtermin 2021
- Aufgabe 2 - Stoffklassen, Bindung und Struktur-Ei… · LK · Nachtermin 2021