Aufgabe 3 - Stoffklassen, Bindung und Struktur-Ei… · Abitur NRW Chemie LK · Nachtermin 2022
Thema: Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Aus der Prüfung LK · Nachtermin (2022)
Aufgabenstellung
Fachspezifische Vorgaben:
Diesel und Heizöl setzen sich aus sehr ähnlichen Kohlenwasserstoffgemischen zusammen. Dieselkraftstoff mit einem Schwefelgehalt von 10 mg/L wird jedoch als schwefelfrei bezeichnet, während Heizöl einen bis zu 5fach höheren Schwefelgehalt aufweisen kann.
Heizöl als Kraftstoff zu tanken wirkt aus finanziellen Gründen attraktiv, weil es deutlich geringer besteuert wird. Aus motortechnischer Sicht und für den Umweltschutz ist dies jedoch schädlich. Außerdem begeht eine Straftat, wer Heizöl als Kraftstoff in den Tank füllt.
Der Zoll überwacht und verfolgt die missbräuchliche Verwendung von Heizöl als Kraftstoff. Damit Heizöl bei einer Kontrolle im Dieseltank nachgewiesen werden kann, versetzt man es bereits in der Raffinerie mit unterschiedlichen Farbstoffen. Manche davon, z. B. Sudanrot 7B, machen es mit bloßem Auge erkennbar.
Das Grundgerüst von Sudanrot 7B bildet Anilingelb, welches aus Anilin mithilfe von Natriumnitrit und Salzsäure synthetisiert wird.
Damit Heizöl selbst bei starker Verdünnung zuverlässig nachweisbar bleibt, wird ihm seit 2001 zusätzlich der gelbe Farbstoff Solvent Yellow 124 mit einer Massenkonzentration von beigemischt.
Mit einem Schnelltest ist er auch bei hoher Verdünnung eindeutig und mit geringem Aufwand nachweisbar, sogar bei mobilen Straßenkontrollen.
Gibt man verdünnte Salzsäure zu Solvent Yellow 124, entsteht eine intensiv rot gefärbte, protonierte hydrolysierte Form. Diese kann mit Wasser ausgeschüttelt werden.
Photospektrometrisch lässt sich die hydrolysierte Form in der wässrigen Phase untersuchen und so der Heizölanteil in einem Heizöl-Diesel-Gemisch ermitteln. Dadurch ist feststellbar, ob ein Gemisch vorliegt und in welchem Mischungsverhältnis.
Zusatzinformationen:
Ausschütteln: Flüssig-Flüssig-Extraktion von gelösten Verbindungen, indem man deren Lösung in einem geeigneten Gefäß mit einem zweiten, reinen Lösemittel durchschüttelt. Im zweiten Lösemittel muss sich die Verbindung besser lösen als in dem ursprünglichen Lösemittel und die beiden Lösemittel dürfen sich nicht mischen (2 Phasen).
Lambert-Beer-Gesetz:
Tabelle: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe
Wellenlänge in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe
< 400 · ultraviolett · farblos
400 – 435 · violett · gelbgrün
435 – 480 · blau · gelb
480 – 490 · grünblau · orange
490 – 500 · blaugrün · rot
500 – 560 · grün · purpur
560 – 580 · gelbgrün · violett
580 – 595 · gelb · blau
595 – 605 · orange · grünblau
605 – 770 · rot · blaugrün
Aufgabe 3 – Teilaufgabe 3
Begründen Sie, weshalb sich Sudanrot 7B und Solvent Yellow 124 in organischen Lösemitteln gut lösen. Erklären Sie, warum die hydrolysierte Form von Solvent Yellow 124 eine andere Löslichkeit zeigt.
[12 Punkte]
a)
b)

Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Begründen Sie, weshalb sich Sudanrot 7B und Solvent Yellow 124 in organischen Lösemitteln gut lösen.
Lösung: • Lipophile/unpolare Eigenschaften: Beide Moleküle bestehen überwiegend aus großen unpolaren Strukturanteilen: mehreren aromatischen Ringen (Phenyl- und Naphthylringe) sowie bei Solvent Yellow 124 einer langen aliphatischen Kohlenstoffkette. Die schwach polaren funktionellen Gruppen (Aminogruppen, Azo-Gruppen) treten gegenüber dem großen unpolaren Gerüst in den Hintergrund. • Zwischenmolekulare Kräfte: Zwischen den Farbstoffmolekülen und den Kohlenwasserstoffen von Heizöl oder Diesel bilden sich intensive Van-der-Waals-Kräfte (London-Dispersionskräfte) aus. • Lösungsprinzip: Nach dem Prinzip «Similia similibus solvuntur» (Gleiches löst sich in Gleichem) lösen sich diese weitgehend unpolaren Farbstoffe hervorragend in unpolaren organischen Lösemitteln.
Erklären Sie, weshalb sich die hydrolysierte Form von Solvent Yellow 124 in ihrer Löslichkeit von der guten Löslichkeit in organischen Lösemitteln unterscheidet.
Lösung: • Veränderung der Molekülstruktur: Durch die säurekatalysierte Hydrolyse wird die unpolare, verzweigte Kohlenwasserstoffkette abgespalten und es entsteht eine hydrophile Hydroxyethylgruppe (). • Ionenladung: Durch die Protonierung liegt das Molekül als Kation (positiv geladenes Stickstoff-Zentrum) vor. • Wechselwirkungen mit Wasser: Die positive Ionenladung ermöglicht starke Ion-Dipol-Wechselwirkungen mit Wassermolekülen, während die Hydroxygruppe Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann. Der polare Charakter überwiegt nun deutlich, sodass sich das Hydrolysat bevorzugt in Wasser löst und sich durch Ausschütteln mit Wasser/verdünnter Salzsäure vollständig aus der organischen Phase (Heizöl/Diesel) extrahieren lässt.
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