Aufgabe 2 - Stoffklassen, Bindung und Struktur-Ei… · Abitur NRW Chemie LK · Nachtermin 2021

Fachspezifische Vorgaben:

Eine häufige Darreichungsform von Medikamenten ist die orale Einnahme von Tabletten. Die eigentliche Aufnahme der Wirkstoffe soll im Dünndarm erfolgen, wo sie ins Blut übergehen und anschließend im Körper verteilt werden. Um eine frühzeitige Zersetzung des Wirkstoffes, z. B. im Mund, Speiseröhre oder Magen zu verhindern, werden Tabletten häufig mit einem magensaftresistenten Überzug versehen, der sich erst im Dünndarm auflöst.

Moderne Tablettenüberzüge wie Eudragit® bestehen meist aus Copolymeren, deren Hauptketten aus mindestens zwei unterschiedlichen Monomeren aufgebaut sind. Die Anordnung der Monomere ist hierbei nicht regelmäßig. Durch entsprechende Auswahl der Monomere sowie ihr Mengenverhältnis zueinander können die Eigenschaften von Copolymeren beeinflusst werden. Eudragit® L100 z. B. besteht aus den beiden Grundbausteinen Methacrylsäure und Methacrylsäuremethylester (MMA).

Herstellung von MMA

MMA lässt sich aus Methacrylsäure und Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure synthetisieren. Die technische Synthese von Methanol erfolgt ausschließlich aus Synthesegas, einem Gemisch aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff im Verhältnis $1: 2$. Methacrylsäure lässt sich aus Methacrylsäureamidsulfat herstellen. Dieses wird wiederum aus 2-Hydroxy-2-methylpropionitril gebildet, für das Blausäure und Aceton die Edukte sind.

Untersuchung der Wasserlöslichkeit von Eudragit® L100

Entscheidend für die Eignung als magensaftresistentes Überzugsmaterial von Tabletten ist die Löslichkeit des Polymers in Wasser in Abhängigkeit vom pH-Wert. Um diese zu untersuchen, wird eine Trübungspunkttitration durchgeführt. Dabei löst man zuerst das Polymer in Natronlauge und titriert anschließend mit Salzsäure bis zur ersten auftretenden Trübung. Als Trübungs-pH-Wert wird der pH-Wert bezeichnet, an dem die erste bleibende Trübung durch ausgefälltes (unlösliches) Polymer auftritt. Für Eudragit® L100 ergab sich im Experiment bei 37 °C (Körpertemperatur) ein Trübungs-pH-Wert von 4,4.

Einfluss der Nahrung auf die Wirkstoffaufnahme

Einen entscheidenden Einfluss auf die Aufnahme haben Wechselwirkungen mit der Nahrung. Ist der Patient nüchtern, benötigt eine Tablette etwa zwei Stunden für die Passage des Magens. Durch gleichzeitig aufgenommene Nahrung verlängert sich die Magenpassage für magensaftresistente Tabletten um bis zu elf Stunden. Dies hat zur Folge, dass sich z. B. morgens, mittags und abends eingenommene Tabletten im Magen anreichern und erst nachts gemeinsam in den Dünndarm gelangen. Zudem führt die Aufnahme von Nahrung zu einem messbar höheren pH-Wert im Magen.

Zusatzinformationen:

pH-Werte im Verdauungstrakt des Menschen (Reihenfolge entspricht der Abfolge im Verdauungsprozess).

Organ · pH-Wert (ca.)

Mund/Speiseröhre · $7 - 8$

Magen · $1 - 1{,}5$

Dünndarm · $6 - 8$

Dickdarm · $6$

Gefahrenhinweise Methacrylate (Acrylsäuremethylester):

Methacrylat-Monomere wirken reizend auf Schleimhäute und die Atemwege und stehen im Verdacht, Allergien auszulösen.

Relative Wasserlöslichkeiten:

Methacrylsäure > MMA

2. Erstellen Sie ein Schema, das die Synthese von MMA ausgehend von den Ausgangsstoffen übersichtlich darstellt. Geben Sie die Reaktionsgleichungen für die Herstellung von Methanol aus Synthesegas sowie für die Herstellung von MMA aus Methacrylsäure und Methanol an. Erklären Sie, warum sich Methacrylsäure und MMA in ihrer Wasserlöslichkeit unterscheiden – ziehen Sie dazu auch ihre Molekülstrukturen heran. [16 Punkte]

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