Aufgabe 3 - Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Abitur NRW Chemie LK · Milchsäure-Lactat-Puffer in harnsto 2025

2 Material

Material 1: Chemische Eigenschaften der Milchsäure [1]

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Ihre Salze heißen Lactate.

Milchsäure hat einen $\text{p}K_\text{S}$-Wert von 3,86 (bei 25 °C). Milchsäure und ihre Salze sind bei den in kosmetischen Produkten verwendeten Konzentrationen gesundheitlich unbedenklich.

Material 2: Ermittlung der Stoffmengenkonzentration einer Milchsäurelösung

Für die Herstellung kosmetischer Produkte werden Milchsäure-Lösungen der Stoffmengenkonzentration von $10\ \frac{\text{mol}}{\text{L}}$ benötigt. Die Stoffmengenkonzentration einer Milchsäure-Lösung wird zur Qualitätskontrolle wie folgt überprüft:

5,0 mL der Milchsäure-Lösung werden mit destilliertem Wasser auf 100,0 mL aufgefüllt. 25,0 mL dieser verdünnten Lösung werden mit Natronlauge der Stoffmengenkonzentration $c(\text{NaOH}) = 1,0\ \frac{\text{mol}}{\text{L}}$ titriert. Die dazugehörige Titrationskurve ist in Abbildung 1 dargestellt.

Material 3: Harnstoff in wässrigen Lösungen [2]

Harnstoff wird oft in feuchtigkeitsspendenden Hautcremes eingesetzt. Nach dem Auftragen der Creme lagert sich Harnstoff in den oberen Hautschichten ein und bindet dort Wasser.

Harnstoff ist in wässriger Lösung unter bestimmten Bedingungen nicht stabil und reagiert mit Wasser zu Kohlenstoffdioxid und Ammoniak. Der pH-Wert der entstehenden Lösung steigt mit der Zersetzung von Harnstoff.

Der Zerfall des Harnstoff-Moleküls (Abb. 2) wird u. a. durch Hydroxid-Ionen katalysiert.

Material 4: Milchsäure in der pharmazeutischen Anwendung [3]

Die Haltbarkeit von feuchtigkeitsspendenden Cremes, die oft Harnstoff enthalten, ist durch den Zerfall des Harnstoffs eingeschränkt, da die antimikrobielle Wirkung durch einen pH-Wert im sauren Bereich gewährleistet wird. Deshalb wird zur Stabilisierung vielen dieser Cremes ein Milchsäure-Lactat-Puffer zugesetzt.

In einem pharmazeutischen Labor wurde in einer Versuchsreihe die Haltbarkeit einer harnstoffhaltigen Creme, die einen Milchsäure-Lactat-Puffer enthält, mit der einer Creme ohne Puffer verglichen (Tab. 1). Jeweils ein Ansatz wurde für 6 Monate im Kühlschrank bzw. bei Raumtemperatur (25 °C) gelagert und der pH-Wert der Cremes zu Beginn und am Ende des Versuchszeitraums gemessen (Abb. 3).

3 Erläutern Sie unter Verwendung einer Skizze die wasserbindenden Eigenschaften des Harnstoffs auf Teilchenebene (M 3).