Aufgabe 2 - Stoffklassen und zwischenmolekulare K… · Abitur NRW Chemie GK · Nachtermin 2021

Fachspezifische Vorgaben

Medikamente werden häufig als Tabletten oral eingenommen. Die Wirkstoffe sollen eigentlich erst im Dünndarm aufgenommen werden, wo sie ins Blut gelangen und danach im Körper verteilt werden. Damit sich der Wirkstoff nicht schon vorher, z. B. in Mund, Speiseröhre oder Magen, zersetzt, erhalten Tabletten oft einen magensaftresistenten Überzug, der sich erst im Dünndarm löst.

Moderne Tablettenüberzüge wie Eudragit® bestehen meist aus Copolymeren, deren Hauptketten aus mindestens zwei unterschiedlichen Monomeren aufgebaut sind. Die Anordnung der Monomere ist hierbei nicht regelmäßig. Durch entsprechende Auswahl der Monomere sowie ihr Mengenverhältnis zueinander können die Eigenschaften von Copolymeren beeinflusst werden. Eudragit® L100 z. B. besteht aus den beiden Grundbausteinen Methacrylsäure und Methacrylsäuremethylester (MMA).

Herstellung von MMA

MMA lässt sich aus Methacrylsäure und Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure synthetisieren. Die technische Synthese von Methanol erfolgt ausschließlich aus Synthesegas, einem Gemisch aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff im Verhältnis $1: 2$.

Untersuchung der Wasserlöslichkeit von Eudragit® L100

Entscheidend für die Eignung als magensaftresistentes Überzugsmaterial von Tabletten ist die Löslichkeit des Polymers in Wasser in Abhängigkeit vom pH-Wert. Um diese zu untersuchen, wird eine Trübungspunkttitration durchgeführt. Dabei löst man zuerst das Polymer in Natronlauge ($\text{NaOH}_{(\text{aq})}$) und titriert anschließend bis zur ersten auftretenden Trübung mit Salzsäure. Als Trübungs-pH-Wert wird der pH-Wert bezeichnet, an dem die erste bleibende Trübung durch ausgefälltes (unlösliches) Polymer auftritt.

Für Eudragit® L100 ergab sich im Experiment bei $37\ \text{°C}$ (Körpertemperatur) ein Trübungs-pH-Wert von $4{,}4$.

Einfluss der Nahrung auf die Wirkstoffaufnahme

Bei nüchternem Patienten beträgt der pH-Wert im Magen $1$ bis $1{,}5$, und Tabletten verbleiben bis zu $2$ Stunden im Magen.

Nahrungsaufnahme bewirkt u. a., dass der pH-Wert im Magen messbar steigt und Tabletten länger im Magen bleiben.

Zusatzinformationen

Relative Wasserlöslichkeiten:

Methacrylsäure > MMA

pH-Werte im Verdauungstrakt des Menschen (Reihenfolge entspricht der Abfolge im Verdauungsprozess)

Organ · pH-Wert (ca.)

Mund/Speiseröhre · $7 - 8$

Magen · $1 - 1{,}5$

Dünndarm · $6 - 8$

Dickdarm · $6$

2. Erstellen Sie ein schematisches Übersichtsdiagramm zur Herstellung von MMA ausgehend von den Edukten. Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Synthese von MMA aus Methacrylsäure und Methanol auf und geben Sie dabei den Reaktionstyp an. Erklären Sie unter Einbeziehung der Molekülstruktur, weshalb Methacrylsäure in Wasser besser löslich ist als MMA. (16 Punkte)

a)

b)

c)