Aufgabe 1 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur NRW Chemie GK · Gummistiefel – heute wieder modern 2026

Gummistiefel – heute wieder modern

In der Mitte des 19. Jahrhunderts wurden die ersten Gummistiefel aus Naturkautschuk serienmäßig hergestellt. Als in den 1980er Jahren die ersten wasserfesten Schuhe aus synthetischen Materialien aufkamen, geriet der Gummistiefel aus der Mode. Anfang der 2000er Jahre kehrte der Gummistiefel zurück und wurde – aufgepeppt durch bunte Farben und Muster – zum modischen Accessoire.

Material 1: Gummistiefel aus Naturkautschuk [1], [2]

Naturkautschuk wird aus dem Milchsaft von Kautschukbäumen gewonnen. Aus dem Monomer Isopren (2-Methylbuta-1,3-dien) entsteht hauptsächlich das Polymer Polyisopren (Naturkautschuk).

Gummistiefel, die aus reinem Polyisopren hergestellt werden, sind wasserundurchlässig und leicht biegsam, haben jedoch den Nachteil, dass sie bei Kälte hart und spröde werden und sich bei Wärme klebrig anfühlen.

Material 2: Vulkanisation von Naturkautschuk [3]

Im Jahr 1839 entdeckte Charles Goodyear das Verfahren der Vulkanisation. Dieses kann auch für das Material der Gummistiefel angewendet werden, sodass Gummistiefel aus dem Ausgangsstoff Naturkautschuk hergestellt werden können, die sich bei Wärme nicht mehr klebrig anfühlen.

Bei der Vulkanisation wird Naturkautschuk mit Schwefel und Katalysatoren erhitzt. Dadurch bilden sich Schwefelbrücken zwischen den Polymer-Molekülen, die aus einem oder mehreren Schwefel-Atomen bestehen können. Je nachdem, welche Eigenschaften der hergestellte Gummi haben soll, liegt der Anteil des Schwefels zwischen 2 (Weichgummi) und 30 (Hartgummi) Prozent.

Material 3: Gummistiefel aus PVC [4]

Heute werden Gummistiefel aus vulkanisiertem Naturkautschuk oder aus Polyvinylchlorid (PVC) angefertigt.

Das für die Herstellung von Polyvinylchlorid benötigte Monomer Chlorethen (Vinylchlorid) kann durch elektrophile Addition von Chlorwasserstoff (HCl) an Ethin gewonnen werden.

Material 4: Weichmacher im PVC [5], [6], [7]

Grundsätzlich ist Polyvinylchlorid hart und spröde. Durch den Zusatz von Weichmachern kann das Material weich und biegsam gemacht werden. Die Moleküle der Weichmacher lagern sich bei der Verarbeitung zwischen die Molekülketten des PVC ein. Je nach Ausgangsmaterial und Produkteigenschaften kann der Weichmachergehalt bis zu einem Massenanteil von 50 Prozent betragen.

In Gummistiefeln aus PVC findet man als meist verwendeten Weichmacher Dioctylterephthalat (DOTP).

In der Vergangenheit wurden Weichmacher in großen Mengen produziert und eingesetzt. Daher kann man sie heute nahezu überall in der Umwelt und als Verunreinigung in vielen Lebensmitteln nachweisen. Im Rahmen von Studien wurden Weichmacher und deren Abbauprodukte außerdem in Urinproben festgestellt.

Bei verschiedenen Weichmachern konnten gesundheitsschädliche Wirkungen nachgewiesen werden (zum Beispiel: Beeinflussung des Hormonsystems, Schädigung der Leber, negativer Einfluss auf die Fruchtbarkeit bei Mann und Frau). In der Europäischen Union unterliegt der Einsatz der Weichmacher daher einer Zulassung durch die Europäische Chemikalienagentur. Einige Weichmacher sind verboten.

1 Formulieren Sie einen Reaktionsmechanismus für die Synthese von Chlorethen (Vinylchlorid) (M 3).

Ordnen Sie dem von Ihnen formulierten Mechanismus die Begriffe „nucleophiler Angriff“, „heterolytische Bindungsspaltung“ und „elektrophiler Angriff“ begründet zu. [10 BE]

a)

b)