Aufgabe 3 · Abitur NRW Chemie GK · Gelée royale 2025
Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung GK · Gelée royale (2025)
Aufgabenstellung
Material 1: Zusammensetzung Gelée royale [1]
Gelée royale werden appetitsteigernde, dynamisierende, antimikrobielle und sogar krebshemmende Wirkungen zugeschrieben. Hauptverantwortlich dafür ist die enthaltene Fettsäure 10-Hydroxydec-2-ensäure.
Der pH-Wert von Gelée royale liegt zwischen 3,5 und 3,6.
Tab. 1: Ausgewählte Inhaltsstoffe von Gelée royale
Inhaltsstoffe · m pro 100 g Gelée royale
Wasser · 60 – 70 g
Lipide · 4 – 8 g
10-Hydroxydec-2-ensäure · 1,4 – 6,0 g
Proteine · 9 – 18 g
Fructose · 6 – 13 g
Glucose · 4,0 – 8,0 g
Saccharose · 0,5 – 2,0 g
Vitamin B 1 · 1 – 17 mg
Vitamin B 2 · 5 – 25 mg
Vitamin B 3 · 45 – 190 mg
Folsäure · 0,1 – 0,6 g
Pantothensäure · 36 – 230 mg
Material 2: Experimentelle Unterscheidung von Honig und Gelée royale
Neben Gelée royale stellen Bienen hauptsächlich Honig her. Optisch sind Gelée royale und Honig nicht zu unterscheiden.
Den aus Nektar und etwas Pollen hergestellten Honig nutzen die Bienen als Nahrung für sich selbst und für ihre Brut sowie als Futtervorrat in den kalten Wintermonaten. Honig besteht vor allem aus Fructose, Glucose und Wasser. Außerdem enthält er geringe Mengen Proteine, Vitamine und Mineralstoffe.
Gelée royale ist wesentlich teurer als Honig; aus diesem Grund ist eine eindeutige Unterscheidung wünschenswert. Mit einfachen Experimenten können die beiden Naturprodukte voneinander unterschieden werden.
Untersucht werden wässrige Lösungen zweier Proben: Eine dieser Proben enthält Gelée royale, die andere Waldhonig mit einem pH-Wert von 5,0.
Tab. 2: Beobachtungen der experimentellen Untersuchungen
· Experiment 1:
Zugabe von in Wasser gelöstem Brom · Experiment 2:
Zugabe von Magnesiumband
wässrige Lösung Probe A · schnelle Entfärbung
auch ohne Belichtung · Gasentwicklung
wässrige Lösung Probe B · keine schnelle Entfärbung · kaum Gasentwicklung
Material 3: Martina Naumann: „Gelée Royal – Anwendung, Wirkung und mögliche Gefahren" [2]
„Honig ist ein beliebtes Hausmittel bei Erkältungen und anderen Beschwerden. Und auch dem Gelée Royal werden Heilwirkungen nachgesagt, von denen Menschen profitieren können. […] Eine japanische Studie untersuchte die Wirkung von Gelée Royal auf Menschen über sechs Monate hinweg: Sie stellten eine positive gesundheitliche Entwicklung fest. Die Testpersonen konnten Glukose besser verdauen, waren geistig fitter und hatten eine gute Durchblutung. Die naturkundliche Beratungsstelle am Tumorzentrum München berichtet davon, dass Gelée Royal Begleiterscheinungen bei Patienten während oder nach einer Chemotherapie lindern konnte – etwa bei entzündeter Mundschleimhaut oder geschädigten Nieren. […]
Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) weist darauf hin, dass Gelée Royal bei empfindlichen Personen starke allergische Reaktionen auslösen kann. Medikamente, die es enthalten, müssen daher einen Warnhinweis tragen. Bei Nahrungsmitteln wie zum Beispiel Gelée-Royal-Trinkampullen ist diese Warnung dagegen keine Pflicht. […] Die Verbraucherzentrale NRW weist zudem daraufhin, dass Gelée Royal mehrfach positiv auf Pyrrolizidinalkaloide getestet wurde. Pflanzen bilden diese Stoffe als Abwehr vor Fressfeinden – beim Menschen können diese hingegen das Erbgut schädigen und krebserregend wirken. Auf der Verpackung ist nicht immer ersichtlich, ob auf diese Pflanzengifte getestet wurde. […]
Die Herstellung von Gelée Royal ist umstritten. Ein Bienenvolk füttert nur wenige Larven mit dem Futtersaft, wenn neue Königinnen ausschwärmen sollen. Die Bienen stellen in dieser Zeit wenige Gramm täglich her. So können Bienenzüchter auf natürliche Weise nur [wenig Gelée Royal] entnehmen. […] Die Imker [in China oder Osteuropa] entfernen immer wieder die Larve, die Bienenkönigin werden soll. Nur so erreichen sie, dass die Bienen das ganze Jahr über Gelée Royal produzieren. Für die Bienen bedeutet das enormen Stress – das Volk ist im Ausnahmezustand. […]
Auch die Verbraucherzentrale sieht die Gelée-Royal-Herstellung in osteuropäischen und asiatischen Ländern kritisch. Sie warnt, dass Umweltgifte aus der Landwirtschaft im Gelée Royal zurückbleiben können. Denn dort gelten nicht so strenge Grenzwerte für Pestizide wie in Deutschland. Außerdem könnten sich Pollen von gentechnisch veränderten Pflanzen im Gelée Royal befinden, ohne dass Hersteller das kennzeichnen müssen.“
3.1
Benennen Sie den Mechanismus der bei Probe A in Experiment 1 ablaufenden Reaktion (M 2).
3.2
Beschreiben Sie den Mechanismus der bei Probe A in Experiment 1 ablaufenden Reaktion.

Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Benennung des Reaktionsmechanismus
Lösung: elektrophile Addition
Beschreibung des Reaktionsmechanismus
Lösung: - Die hohe Elektronendichte der Doppelbindung im 10-Hydroxydec-2-ensäure-Molekül verschiebt die Elektronen im Brom-Molekül und sorgt für eine Polarisierung. - Das positivere Brom-Atom bindet sich an beide Kohlenstoff-Atome der Doppelbindung. - Das Brom-Molekül wird heterolytisch gespalten, es bilden sich ein Bromonium-Ion und ein Bromid-Ion. - Das Bromid-Ion greift von der Rückseite an und es bildet sich 2,3-Dibrom-10-hydroxydecansäure.
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