Aufgabe 1 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur NRW Chemie LK · PLA für den 3 D-Druck 2025
Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK · PLA für den 3 D-Druck (2025)
Aufgabenstellung
PLA für den 3D-Druck
Eine der populärsten Methoden des 3D-Druckens ist das F used- L ayer- M odeling-Verfahren (FLM-Verfahren), das auf dem Erweichen und Aufschmelzen eines Kunststoffes beruht. Vor allem PLA-Kunststoffe (Polylactid, Polymilchsäure) werden aufgrund ihres thermischen Verhaltens für dieses Verfahren eingesetzt. Das FLM-Verfahren zählt derzeit zu den günstigsten Möglichkeiten, dreidimensionale Objekte zu erzeugen.
Material 1: PLA [1] – [3]
Ein für den 3D-Druck häufig verwendeter Kunststoff ist Polymilchsäure (PLA). Dieser Kunststoff gehört zur Gruppe der Polyester. Der Ausgangsstoff für die Synthese ist Milchsäure (2-Hydroxypropansäure). In konzentrierten Lösungen gibt es kaum einzelne offenkettige Moleküle. Vielmehr bilden sich säurekatalysiert unter Abspaltung von Wasser-Molekülen cyclische Verbindungen, sogenannte Dilactid-Moleküle.
Die Bildung von PLA verläuft ausgehend von den Dilactiden. Diese reagieren bei Wärmezufuhr in Anwesenheit eines Katalysators zu PLA.
PLA ist biologisch abbaubar, leicht, robust, UV-beständig und schwer entflammbar. Zudem besitzt es eine verhältnismäßig niedrige Erweichungstemperatur von ca. 55 bis 65 °C und einen Schmelzbereich von ca. 160 bis 220 °C.
Material 2: Das FLM-Druckverfahren [4]
Ein FLM-Drucker funktioniert im Prinzip wie eine Heißklebepistole: Er besteht aus einer beheizbaren Einheit, in die das Druckmaterial (Filament) geschoben und erwärmt wird. Als Filament bezeichnet man Endlosfasern aus Kunststoff.
Die plastisch verformbare Polymermasse wird unter kontinuierlichem Druck aus der Düse herausgepresst. Die Temperatur, mit der die Düse arbeitet, ist einstellbar. Je nach Filamentsorte muss die Temperatur angepasst werden. Das erweichte Material wird nun Schicht für Schicht aufgetragen. Computergesteuert wird es entsprechend der programmierten Form gedruckt.
Material 3: Die zwei Isomere der Milchsäure [3], [6]
Aufgrund ihrer unterschiedlichen optischen Aktivität kann man D-Milchsäure und L-Milchsäure unterscheiden. Ein racemisches Milchsäure-Gemisch enthält zu gleichen Teilen D- und L-Milchsäure. PLA-Kunststoffe können aus Gemischen mit unterschiedlichem Monomeranteil von D- und L-Milchsäure hergestellt werden. Die PLA-Kunststoffe unterscheiden sich dann in der prozentualen Zusammensetzung ihrer Monomere im Copolymer. Aber auch die Herstellung isomerenreiner PLA-Kunststoffe nur aus L- oder D-Milchsäure ist möglich.
PLA besteht aus Molekülen unterschiedlicher Länge, weshalb PLA keine bestimmte molare Masse besitzt. In der Kunststofftechnik verwendet man deshalb eine statistische Größe: die sogenannte zahlenmittlere Molmasse . Je höher dieser Zahlenwert ist, desto länger sind durchschnittlich die Polymerketten.
Der Einfluss einer unterschiedlichen Zusammensetzung von PLA-Kunststoffen auf die Erweichungstemperatur, also die Temperatur, bei der der Kunststoff plastisch verformbar wird, wurde untersucht. Die Ergebnisse sind im folgenden Diagramm dargestellt.
1
Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus einer Estersynthese unter Verwendung geeigneter Strukturformeln am Beispiel der Milchsäure als Edukt (M 1).
Geben Sie eine fachlich korrekte Bezeichnung für den beschriebenen Mechanismus an.
[11 BE]

Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Geben Sie eine fachlich korrekte Bezeichnung für den beschriebenen Mechanismus an.
Lösung: Additions-Eliminierungs-Mechanismus / nucleophile Substitution
Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus einer Estersynthese am Beispiel der Milchsäure als Edukt (M 1).
Lösung: 1. Protonierung der Carboxygruppe eines Milchsäure-Moleküls und Bildung eines Carbokations 2. Nucleophiler Angriff und Anlagerung eines zweiten Milchsäure-Moleküls (über dessen Hydroxygruppe) 3. Umlagerung eines Protons 4. Eliminierung eines Wasser-Moleküls und Entstehung eines weiteren Carbokations 5. Deprotonierung unter Ausbildung der Estergruppe
Formulierung des Reaktionsmechanismus unter Verwendung geeigneter Strukturformeln am Beispiel der Milchsäure als Edukt (M 1):
Lösung: Einzelne Schritte mit Lewis-Formeln, mesomeren Grenzstrukturen bzw. formalen Ladungen und Elektronenverschiebungspfeilen: - Protonierung des Carbonylsauerstoffs - Nucleophiler Angriff der Hydroxygruppe eines zweiten Milchsäure-Moleküls - Protonenübertragung / Umlagerung des Protons auf eine OH-Gruppe - Abspaltung von - Regenerierung des Säurekatalysators durch Deprotonierung unter Bildung der Esterbindung
Die ausführliche Erklärung Schritt für Schritt (mit KI) gibt es mit Premium. Premium
Löse sie direkt hier: automatische Korrektur, Hinweise und Lösung Schritt für Schritt.
‹ Aufgabe 5 · LK · Flammschutzmittel 2025 · Aufgabe 1 - Organische Reaktionsmechanismen · LK · Plexiglas-EN 2025 ›
Mehr Aufgaben zu Organische Reaktionsmechanismen
- Aufgabe 1 · LK · Ethansäureethylester 2026
- Aufgabe 3 · GK · Gelée royale 2025
- Aufgabe 4 - Organische Reaktionsmechanismen · GK · Plexiglas-GN 2025
- Aufgabe 3 · LK · Flammschutzmittel 2025
- Aufgabe 5 · LK · Flammschutzmittel 2025
- Aufgabe 1 - Organische Reaktionsmechanismen · LK · Plexiglas-EN 2025
- Aufgabe 3 - Organische Reaktionsmechanismen · GK · Haupttermin 2023
- Aufgabe 3 - Teilaufgaben 1 und 2: Synthese von Ca… · GK · Haupttermin · Weiterbildungskolleg 2023
- Aufgabe 2 - Teilaufgabe 2 · GK · Nachtermin 2023
- Aufgabe 2 - Organische Reaktionsmechanismen · LK · Haupttermin 2023