Aufgabe 4 - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur NRW Chemie GK · Plexiglas-GN 2025

Altes, neues Plexiglas® [1]

Plexiglas® ist ein Kunststoffprodukt. 1933 meldeten die deutschen Chemiker Otto Röhm und Walter Bauer die Marke Plexiglas® an, die Grundlage einer bis heute wachsenden Produktpalette für vielfältige Anwendungen ist.

Plexiglas® ist ein Kunststoff, der sich gut recyceln lässt.

Material 1: Polymethylmethacrylat (PMMA)

Plexiglas® (auch Acrylglas) ist ein Kunststoffprodukt auf Basis von Polymethylmethacrylat (PMMA).

Material 2: Eigenschaften verschiedener Kunststoffe [2], [3]

Es liegt ein Gemisch aus Kunststoffschnipseln von PE, PS, PET und PMMA vor. Diese Kunststoffe lassen sich aufgrund ihrer Eigenschaften für eine Wiederverwertung sortenrein trennen.

Tab. 1: Eigenschaften der Kunststoffe Kunststoff · Dichte in $\frac{\text{g}}{\text{cm}^3}$ · Verhalten bei mechanischer Einwirkung · Löslichkeit in Aceton · Schmelzbereich in °C

PE (Polyethylen) · 0,92–0,96 · biegsam · schlecht · 105–120

PS (Polystyrol) · 1,05 · hart und spröde · gut · 240–270

PET (Polyethylenterephthalat) · 1,3 · biegsam bis hart · schlecht · 220–260

PMMA (Polymethylmethacrylat) · 1,18 · hart und spröde · gut · 85–105

Anmerkung: Bei $20\ ^\circ\text{C}$ beträgt die Dichte einer 14%igen Kochsalz-Lösung $\rho = 1{,}11\ \frac{\text{g}}{\text{cm}^3}$.

Material 3: Recycling von Kunststoffen [4] – [6]

Zur Wiederverwertung werden die meisten Kunststoffe verbrannt. Alternativ können sie werkstofflich recycelt und danach zu anderen, geringerwertigen Produkten verarbeitet werden. Das ist das sogenannte Downcycling.

Plexiglas® kann auch durch rohstoffliches Recycling wieder in seine Monomere zerlegt werden. Da das Polymer PMMA auf Basis eines einzigen Ausgangsstoffes synthetisiert wird, ist es möglich, durch Depolymerisation von PMMA zum Edukt zurückzukehren.

Hier kommt das Hamburger Verfahren zum Einsatz. Es ist ein Verfahren der kontinuierlich arbeitenden Pyrolyse zum Recyceln von Kunststoffen, wie z. B. PMMA.

PMMA wird als Reinkunststoff in einem Wirbelschichtreaktor bei Temperaturen um $450\ ^\circ\text{C}$ unter Sauerstoffausschluss zersetzt. Als Wirbelgas wird Stickstoff oder Pyrolysegas verwendet, das bei der Pyrolyse entsteht und nach der Abscheidung der Kondensationsprodukte wieder in den Reaktor zurückgeführt wird. Sauerstoff darf nicht verwendet werden, es handelt sich hier um eine Pyrolyse und keine Verbrennung. Daher erfolgt auch die Beheizung indirekt durch Brenner oder elektrisch. Die Polymere reagieren innerhalb von wenigen Sekunden. Nach der Pyrolyse werden die Produkte in mehreren Schritten abgekühlt und abgeschieden.

Eine Kontrolle im Labor kann erfolgen, indem eine Probe des Pyrolysats mit wenigen Tropfen in Wasser gelöstem Brom versetzt und geschüttelt wird. Bei erfolgter Pyrolyse und dementsprechender Bildung des Monomers, Methylmethacrylat (MMA), entfärbt sich die Probe sofort.

4 Erklären Sie die Entfärbung des in Wasser gelösten Broms (M 3).