Aufgabe 2 - Kunststoffe · Abitur NRW Chemie LK · Nachtermin 2022

Fachspezifische Vorgaben:

Bernsteinsäure ($\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_4$) ist in der EU unter der E-Nummer 363 als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und wird als Säuerungsmittel, Geschmacksverstärker und Konservierungsmittel eingesetzt.

In Kapseln, Ampullen, Tabletten oder Pulverform stellt Bernsteinsäure ein Nahrungsergänzungsmittel dar. Die Säure hat antioxidative Eigenschaften, soll einen positiven Einfluss auf den menschlichen Stoffwechsel haben und das allgemeine Wohlbefinden verbessern. Laut Herstellerangabe auf der Verpackung eines Nahrungsergänzungsmittels enthält eine 0,5 g Tablette 0,1 g Bernsteinsäure. Es wird empfohlen, einmal täglich ein bis drei Tabletten einzunehmen.

Die Masse an Bernsteinsäure in einer Tablette wurde experimentell überprüft:

Versuch:

Eine Bernsteinsäuretablette mit einer Masse von 0,5 g wurde zerkleinert und so in Wasser gelöst, dass ein Volumen von 50 mL entstand. Anschließend wurde die so gewonnene Lösung mit einem geeigneten Indikator versetzt und mit Natronlauge, $c(\text{NaOH}) = 0{,}1\text{ mol/L}$, unter Rühren bis zum Farbumschlag des Indikators titriert. Es wurden 15,0 mL Natronlauge benötigt. Der Äquivalenzpunkt der Titration lag im alkalischen Bereich.

Früher wurde Bernsteinsäure aus Bernstein, einem in der Natur vorkommenden Schmuckstein, über trockene Destillation gewonnen. Heute wird die Bernsteinsäure meist über die katalytische Hydrierung der Maleinsäure oder biotechnologisch mithilfe von Bakterien großtechnisch hergestellt. Bernsteinsäure ist einer der zentralen Hoffnungsträger für die industrielle Biotechnologie als Plattformchemikalie für verschiedene Produkte der chemischen und pharmazeutischen Industrie, z. B. für die Herstellung biobasierter Kunststoffe. So wird Bernsteinsäure als ein Monomer zur Herstellung sogenannter Alkydharze verwendet. Alkydharze sind synthetische hydrophobe Polymere, die durch Kondensation mehrwertiger Alkohole mit mehrprotonigen Säuren unter Zusatz von Fettsäuren (zur Modifizierung der Eigenschaften des Harzes) entstehen. Alkydharze werden fast ausschließlich als Lackrohstoffe eingesetzt und haben duroplastische Eigenschaften. Das Grundgerüst der Alkydharze bilden Polyester des Alkohols und der Dicarbonsäure.

Zusatzinformationen:

Hydrierung: Bezeichnung für die Addition von Wasserstoff ($\text{H}_2$) an Mehrfachbindungen, z. B. CC-Doppelbindungen.

Molare Masse: $M(\text{Bernsteinsäure}) = 118{,}09\text{ g/mol}$

$p\text{K}_\text{S}$-Werte der Bernsteinsäure: $p\text{K}_{\text{S}1} = 4{,}2$ und $p\text{K}_{\text{S}2} = 5{,}6$

Für die Ermittlung des Anfangs-pH-Wertes der Bernsteinsäurelösung darf Bernsteinsäure vereinfacht als schwache einprotonige Säure behandelt und mit dem $p\text{K}_{\text{S}1}$-Wert gerechnet werden.

Salze der Bernsteinsäure (Butandisäure, Succinylsäure): Succinate

In der Aufgabenbearbeitung dürfen vereinfachend $\text{H}_2\text{Suc}$ für Bernsteinsäure sowie $\text{HSuc}^-$ und $\text{Suc}^{2-}$ für die Hydrogensuccinat- und Succinat-Ionen geschrieben werden.

Tabelle 1: Übersicht Säure-Base-Indikatoren Indikator · Farbe der Säure · pH-Bereich des Farbumschlags · Farbe der Base · $p\text{K}_\text{S}\ (\text{HInd})$

Thymolblau 1 · rot · 1,2 – 2,8 · gelb · 1,5

Methylorange · orange · 3,1 – 4,4 · gelb · 4,2

Bromkresolgrün · gelb · 3,8 – 5,4 · blau · 4,7

Methylrot · rot · 4,2 – 6,3 · gelb · 5,1

Bromthymolblau · gelb · 6,0 – 7,7 · blau · 7,0

Thymolblau 2 · gelb · 8,0 – 9,6 · blau · 8,9

Phenolphthalein · farblos · 8,2 – 10,0 · rot · 9,4

Thymolphthalein · farblos · 9,3 – 10,5 · blau · 9,9

Alizaringelb R · gelb · 10,0 – 12,1 · rot-braun · 11,2

Aufgabe 2 – Kunststoffe (Teilaufgabe 4)

4.1

Erklären Sie unter Verwendung einer Reaktionsgleichung in Strukturformeldarstellung sowie der Oxidationszahlen, weshalb es sich bei der katalytischen Hydrierung der Maleinsäure um eine Redoxreaktion handelt. [10 Punkte]

4.2

Entwickeln Sie ein Reaktionsschema, das die Umsetzung von Bernsteinsäure mit Glycerin zu einem linearen Polyester darstellt. [4 Punkte]

4.3

Begründen Sie, weshalb ein Alkydharz-Grundgerüst aus Bernsteinsäure und Glycerin duroplastische Eigenschaften besitzt. [4 Punkte]