Aufgabe 2 - Teilaufgabe 1 · Abitur NRW Chemie GK · Nachtermin 2023

Fachspezifische Vorgaben:

Für Abschlussfahrten oder den letzten Schultag werden oft T-Shirts oder Sweatshirts mit individuellem Aufdruck bestellt.

Wer kurzfristig ein Kleidungsstück mit einem Motiv oder Schriftzug versehen will, kann hierfür auch den heimischen Drucker nutzen. In der Industrie wird meist unmittelbar auf die ausgewählten Baumwollshirts gedruckt; zu Hause verwendet man dagegen spezielle Folien, die mit einem Tintenstrahldrucker bedruckt und anschließend auf das Kleidungsstück gebügelt werden. Die dafür vorgesehenen Inkjet-Tinten enthalten häufig Azofarbstoffe, z. B. Chrysoidin.

Chrysoidin zeigt in Abhängigkeit vom pH-Wert unterschiedliche Farben, da das Farbstoff-Molekül in saurer Lösung an der Azogruppe protoniert wird. Der Farbstoff kann aus Anilin und 1,3-Diaminobenzol unter Verwendung von Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt werden.

Synthese von Chrysoidin

Zur Synthese von Chrysoidin wird zunächst Benzol nitriert, wobei Nitrobenzol entsteht. Die Hälfte des Nitrobenzols wird zu Anilin reduziert und diazotiert (Komponente A). Die andere Hälfte des Nitrobenzols wird ein weiteres Mal nitriert (1,3-Dinitrobenzol) und anschließend mit Wasserstoff zu 1,3-Diaminobenzol (Komponente B) reduziert. Beide Komponenten lässt man nun zu Chrysoidin reagieren.

Vom Direktfarbstoff zum Reaktivfarbstoff

Anstatt der ursprünglichen Azofarbstoffe werden zum Bedrucken von Baumwollstoffen heute modifizierte Farbstoff-Moleküle verwendet. Um den Direktfarbstoff in einen Reaktivfarbstoff umzuwandeln, wird am Farbstoff-Molekül ein sogenanntes Anker-Molekül angefügt. Beim Färbevorgang einer Baumwollfaser mit diesem so gebildeten Reaktivfarbstoff entsteht eine salzsaure Lösung.

Zusatzinformationen:

Tabelle 1: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe

Wellenlänge $\lambda$ in nm

Spektralfarbe

Komplementärfarbe

< 400

ultraviolett

farblos

400 – 435

violett

gelbgrün

435 – 480

blau

gelb

480 – 490

grünblau

orange

490 – 500

blaugrün

rot

500 – 560

grün

purpur

560 – 580

gelbgrün

violett

580 – 595

gelb

blau

595 – 605

orange

grünblau

605 – 770

rot

blaugrün

Reaktivfarbstoffe besitzen reaktive Gruppen, die mit den funktionellen Gruppen der Faseroberfläche reagieren können.

1. Erklären Sie ganz allgemein, wodurch Azofarbstoffe farbig erscheinen. Geben Sie für das Chrysoidin-Molekül in neutraler Lösung eine zusätzliche mesomere Grenzstruktur sowie für die Protonierung des Chrysoidin-Moleküls in saurer Lösung eine Reaktionsgleichung an. Erklären Sie mithilfe mesomerer Grenzstrukturen, warum die Farbe in neutraler und saurer Lösung verschieden ist, und nennen Sie dabei die Bereiche der Absorptionsmaxima.

[28 Punkte]

a)

b)

c)

d)

e)

Zustand

Bereich des Absorptionsmaximums

Beobachtete Farbe

Neutrale Lösung (unprotoniert)

Saure Lösung (protoniert)