Aufgabe Brillantblaue Mundspülung · Abitur NRW Chemie LK · Brillantblaue Mundspülung 2026

1 Erläutern Sie anhand der Strukturformel des Farbstoffs Brillantblau FCF in Abbildung 2 die Grundlagen der Farbigkeit organischer Verbindungen (M 2).

Lösung: Chromophor: System konjugierter Doppelbindungen. Es erfolgt eine Anregung der Elektronen des konjugierten Doppelbindungssystems durch Absorption von Licht einer bestimmten Wellenlänge $\lambda$. Die jeweilige Komplementärfarbe wird wahrgenommen. Auxochrome/Antiauxochrome: Auxochrome und Antiauxochrome führen zu einer verbesserten Delokalisierung der Elektronen, wodurch weniger Energie zur Anregung der Elektronen benötigt wird. Dadurch verschiebt sich das Absorptionsmaximum ($\lambda_{\text{max}}$) hin zu größeren Wellenlängen. - Auxochrome: tertiäre Aminogruppe (mit +M-Effekt, fungiert als Elektronendonator) - Antiauxochrome: Stickstoff-Teilchen mit positiver Formalladung (mit -M-Effekt, fungiert als Elektronenakzeptor)

1 Geben Sie eine weitere mesomere Grenzstruktur an.

Lösung: Eine weitere mesomere Grenzstruktur entsteht durch Verschiebung der Elektronenpaare zwischen den beiden substituierten Phenylringen und den Stickstoffatomen, sodass die positive Ladung und Doppelbindung am anderen Stickstoffatom liegen.

2 Beurteilen Sie, ob sich Brillantblau FCF zum Anfärben basischer Lösungen eignet (M 2).

Lösung: Brillantblau FCF ist zum Anfärben basischer Lösungen ungeeignet. Begründung: - Im Basischen wird das System konjugierter Doppelbindungen durch den nukleophilen Angriff der Hydroxygruppe am zentralen Kohlenstoff-Atom unterbrochen (Reaktionsgleichung Abb. 3a). - Dadurch wird energiereichere, kurzwelligere Strahlung (im UV-Bereich) absorbiert. - Die Größe des mesomeren Systems reicht nicht mehr aus, um Licht aus dem sichtbaren Bereich zu absorbieren; die Lösung erscheint farblos.

3 Stellen Sie eine Hypothese auf, zu welcher der drei Mundspülungen sich das Absorptionsspektrum zuordnen ließe (M 1).

Lösung: Mundspülung 1

3 Begründung der Hypothese zur Zuordnung des Absorptionsspektrums

Lösung: Das Absorptionsspektrum weist zwei Maxima bei ca. 500 nm und 625 nm auf, vermutlich handelt es sich um eine Mischfarbe. - Absorptionsmaximum bei 500 nm (blaugrün/grünes Licht) $\rightarrow$ Komplementärfarbe rot/purpurrot. - Absorptionsmaximum bei 625 nm (rot) $\rightarrow$ Komplementärfarbe blau-grün. Eine Mischung der beiden Farben führt zur Farbe Lila $\rightarrow$ Es könnte sich um die lilafarbene Mundspülung 1 handeln (Gemisch aus Brillantblau FCF und Allurarot AC).

4 Beschreiben Sie eine Versuchsdurchführung zur Ermittlung der Werte in Tabelle 3 ausgehend vom festen Farbstoff (M 3).

Lösung: Herstellung von Stammlösung und Verdünnungsreihe: - Abwiegen von 793 mg Brillantblau FCF. - Erstellen einer Stammlösung: Lösen in Wasser und Auffüllen der Lösung auf 1 Liter in einem Messkolben ($c = 10^{-3}\text{ mol/L}$). - Auffüllen von 10 mL Stammlösung auf 1 Liter Lösung ($c = 10^{-5}\text{ mol/L}$). - Abpipettieren von 10 mL, 20 mL, 30 mL, 40 mL und 50 mL dieser Lösung in je einen Messkolben und Auffüllen auf 100 mL zur Erzielung von Konzentrationen von $1, 2, 3, 4$ und $5\cdot 10^{-6}\text{ mol/L}$. Aufnahme der Messwerte für die Kalibrierkurve: - Fotometer vorher mit destilliertem Wasser (Blindwert) kalibrieren. - Lösungen in Küvetten füllen und jeweils bei $\lambda = 625\text{ nm}$ die Absorption/Extinktion messen.

4 Berechnen Sie die Masse an Brillantblau FCF in 20 mL Mundspülung (M 2, M 3).

Lösung: $0{,}021\text{ mg}$ / $2{,}1\cdot 10^{-5}\text{ g}$

5 Diskutieren Sie anhand von vier Argumenten den Einsatz des Farbstoffs Brillantblau FCF in Mundspülungen (M 2, M 3).

Lösung: Pro-Argumente: - In Mundspülungen ist sehr wenig Farbstoff enthalten (nur ca. 0,021 mg in 20 mL Mundspülung). - Bei Brillantblau FCF ist man weit unter der erlaubten Tagesdosis von 6 mg pro kg Körpergewicht. - Es wird nur gespült und die Mundspülung wird nicht getrunken $\rightarrow$ die Aufnahme ist nochmals deutlich geringer. - Die Mengen, die man bei Mundspülungen aufnimmt, sind äußerst gering, zumal ein Großteil (99 %) unverändert über Kot und Urin ausgeschieden wird, so dass es zu keinen körperlichen Auswirkungen kommen dürfte. Contra-Argumente: - Bei Zahnfleischbluten nach dem Zähneputzen kann jedoch etwas Brillantblau FCF auch direkt über das Blut aufgenommen werden. - Brillantblau darf laut Sicherheitsdatenblatt nicht in die Kanalisation gelangen (Umweltaspekt beim Ausspucken). - Bei hoher Dosierung kann sich der Farbstoff in den Nieren ablagern. Fazit: Abwägendes Urteil unter Berücksichtigung von Pro- und Contra-Argumenten (z. B. gesundheitlich bei normalem Gebrauch unbedenklich, jedoch unter Umweltaspekten kritisch zu hinterfragen).