Pregunta 10 · FIR 2025 · Química farmacéutica
Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2025 (convocatoria 2024/25, examen del 25 de enero de 2025) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2025
Enunciado
10. ¿Cuál es el papel del fragmento marcado en la estructura del siguiente fármaco?:
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Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
10. ¿Cuál es el papel del fragmento marcado en la estructura del siguiente fármaco?:
Respuesta correcta: 4. Disminuir la basicidad del grupo guanidina.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
La molécula es la cimetidina, antagonista H2. El grupo marcado es el ciano (–CN) sobre el nitrógeno imínico de la guanidina, formando una cianoguanidina. La guanidina libre es muy básica (pKa ≈ 13) y estaría totalmente protonada a pH fisiológico. Eso daba actividad agonista o parcial y mala absorción oral, como pasaba con la burimamida. El CN es un potente atractor de electrones y baja el pKa a valores próximos a 0. Así el grupo queda neutro, sigue
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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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