Pregunta 14 · FIR 2025 · Química farmacéutica
Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2025 (convocatoria 2024/25, examen del 25 de enero de 2025) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2025
Enunciado
Teniendo en cuenta la estructura general de los glucocorticoides, y su relación estructura-actividad, ¿cuál de las modificaciones propuestas conduciría a compuestos con mayor actividad antiinflamatoria?
Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
Teniendo en cuenta la estructura general de los glucocorticoides, y su relación estructura-actividad, ¿cuál de las modificaciones propuestas conduciría a compuestos con mayor actividad antiinflamatoria?
Respuesta correcta: 1. Introducción de un átomo de flúor en la posición 9-alfa.
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
La imagen muestra la corticosterona: núcleo pregnano con 3-ceto-Δ4, 11β-OH, 20-ceto y 21-OH, pero sin 17α-OH ni Δ1. La 9α-fluoración es la modificación clásica que potencia la actividad. El flúor es electronegativo y, por efecto inductivo, aumenta la acidez del 11β-OH vecino. Así mejora su unión por puente de hidrógeno al receptor glucocorticoide y se frena su oxidación a 11-ceto por la 11β-HSD2. La actividad antiinflamatoria sube
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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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