Pregunta 2 · FIR 2024 · Química farmacéutica

Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2024 (convocatoria 2023/24, examen del 20 de enero de 2024) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2024

Enunciado

La siguiente reacción es un proceso de semisíntesis para la obtención de derivados de bases nitrogenadas. ¿Qué producto resultará de la siguiente secuencia de reacciones?

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  1. Adenina.
  2. Guanina.
  3. 8-amino-9H-purina.
  4. 2-amino-9H-purin-8-ol.

Solución

Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad

La siguiente reacción es un proceso de semisíntesis para la obtención de derivados de bases nitrogenadas. ¿Qué producto resultará de la siguiente secuencia de reacciones?

Respuesta correcta: 2. Guanina.

Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium

Por qué es la correcta y por qué no las otras

Es la síntesis clásica de Fischer a partir del ácido úrico (2,6,8-trioxopurina). POCl3 convierte los tres carbonilos lactámicos en cloros y da 2,6,8-tricloropurina. En la SNAr de esta purina, la reactividad es C6 > C2 > C8. Con 1 equiv de NaOH se hidroliza el Cl de C6, que vuelve a ser oxo/OH: 2,8-dicloro-6-hidroxipurina. Con 1 equiv de NH3 se sustituye el

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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.

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