Pregunta 2 · FIR 2023 · Química farmacéutica

Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2023 (convocatoria 2022/23, examen del 21 de enero de 2023) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2023

Enunciado

Las penicilinas poseen una estructura bicíclica que contiene una β-lactama fundamental para su actividad antibacteriana. Este sistema bicíclico:

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  1. Confiere una elevada tensión que dificulta su apertura por las β-lactamasas bacterianas, confiriéndole así resistencia a estas enzimas.
  2. Mimetiza el enlace glicosídico entre N-acetilmurámico y N-acetilglucosamina impidiendo así la síntesis del peptidoglicano presente en la pared celular bacteriana.
  3. Mimetiza el dímero de D-Ala-D-Ala presente en el peptidoglicano, inhibiendo irreversiblemente la transpeptidasa.
  4. Puede ser modificado bioisostéricamente, sustituyendo el nitrógeno por un oxígeno y dando lugar a una β-lactona química y enzimáticamente más estable.

Solución

Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad

2. Las penicilinas poseen una estructura bicíclica que contiene una β-lactama fundamental para su actividad antibacteriana. Este sistema bicíclico:

Respuesta correcta: 3. Mimetiza el dímero de D-Ala-D-Ala presente en el peptidoglicano, inhibiendo irreversiblemente la transpeptidasa.

Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium

Por qué es la correcta y por qué no las otras

El núcleo penam (β-lactama fusionada con tiazolidina) adopta una conformación que remeda el extremo D-Ala-D-Ala del pentapéptido del peptidoglicano. La transpeptidasa (PBP) lo reconoce como sustrato. Su serina activa ataca el carbonilo β-lactámico, muy reactivo por la tensión del anillo y la escasa resonancia de la amida. Se forma un acil-enzima estable, que no se hidroliza a velocidad útil, y la enzima queda inactivada de forma prácticamente irreversible. Así se

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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.

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