Pregunta 14 · FIR 2023 · Química farmacéutica

Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2023 (convocatoria 2022/23, examen del 21 de enero de 2023) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2023

Enunciado

14. ¿Qué consecuencia tiene la introducción de un grupo etinilo en la posición 17-α del estradiol?

.

  1. Aumenta la selectividad al facilitar la unión al receptor α y al impedir la interacción con el receptor β.
  2. Prolonga la actividad del fármaco por inhibición de su metabolismo.
  3. Aumenta la unión al receptor al incrementar la acidez del grupo OH en la posición 17-β.
  4. Cambia la actividad del fármaco de agonista a antagonista.

Solución

Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad

14. ¿Qué consecuencia tiene la introducción de un grupo etinilo en la posición 17-α del estradiol?

Respuesta correcta: 2. Prolonga la actividad del fármaco por inhibición de su metabolismo.

Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium

Por qué es la correcta y por qué no las otras

El estradiol natural se oxida rápidamente en el 17β-OH a estrona por la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa. Además sufre conjugación y un intenso efecto de primer paso hepático, así que por vía oral apenas sirve. El 17α-etinilo introduce un impedimento estérico junto al 17β-OH. Al convertirlo en alcohol terciario, bloquea su oxidación a cetona y dificulta la conjugación. Resultado: el etinilestradiol tiene buena biodisponibilidad oral y una semivida más larga, por eso es el

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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.

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