Pregunta 16 · FIR 2023 · Química farmacéutica
Especialidad: Química farmacéutica · Del examen FIR 2023 (convocatoria 2022/23, examen del 21 de enero de 2023) · Preguntas FIR de Química farmacéutica 2023
Enunciado
16. Las oripavinas son análogos rígidos de la morfina. Se obtienen a partir del alcaloide tebaína, aprovechando la presencia en su estructura de un sistema de dos dobles enlaces conjugados, por medio de la siguiente reacción:
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Solución
Según la plantilla definitiva del Ministerio de Sanidad
16. Las oripavinas son análogos rígidos de la morfina. Se obtienen a partir del alcaloide tebaína, aprovechando la presencia en su estructura de un sistema de dos dobles enlaces conjugados, por medio de la siguiente reacción:
Respuesta correcta: 1. Cicloadición [4+2].
Por qué es esta y no las demás lo ves al responderla aquí, y sin límites con Premium
Por qué es la correcta y por qué no las otras
La tebaína tiene en el anillo C un dieno conjugado (6,8-dieno, con un 6-metoxi que lo enriquece) en conformación s-cis fija dentro del sistema policíclico. Esto la convierte en un dieno ideal para una reacción de Diels-Alder, es decir, una cicloadición [4+2]. Con un dienófilo como la metilvinilcetona se forma un puente etano (etenoorvinol) sobre el anillo C. Así se obtiene el esqueleto 6,14-endoetenotetrahidrooripavina, más rígido que la
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Respóndela aquí como en el examen: corrección al momento y la explicación de por qué es la correcta y por qué no las demás.
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